3 svar
203 visningar
Ava.1 behöver inte mer hjälp
Ava.1 115 – Fd. Medlem
Postad: 16 mar 2021 21:18

Reaktionmekanismer

Hej, när 2 nukleofiler deltar i en reaktion är det den minst elektronegativita som agerar nukleofil eftersom den har lättare att dela med sig av sina elektroner.

Hur kommer det då sig att syre agerar nukleofil när vatten reagerar med saltsyra, trots att klor är mindre elektronegativt än syre?

Ava.1 115 – Fd. Medlem
Postad: 17 mar 2021 18:23

Beror det bara på att saltsyra är en stark syra som lätt avger en proton? Medan vatten är en svag syra/bas och därför inte kan ge ifrån sig ett väte utan att snabbt ta tillbaka det? 

mag1 9478
Postad: 17 mar 2021 20:43

Ja det stämmer gällande nukleofilerna, men reaktionen mellan vatten och saltsyra är vanlig syra-baskemi där syret agerar som bas och donerar ett elektronpar till protonen, och kloridjonen lämnar som korresponderande bas. Nukleofiler används för ämnen med tyngre kärnor än vätet, t.ex. kol, men reaktionen påminner om vad som sker med nukleofiler (den kan kanske anses vara ett specialfall av nukleofilreaktion, men det är en syra-bas reaktion som sker).

Vad är det som sker då? Anledningen till att denna reaktion sker är inte direkt kopplat till hur elektronegativa grundämnena (O och Cl) är, utan hur pass bra de agerar som bas/syra (eller nukleofil/lämnande grupp).

Bindningen mellan vätet och kloriden i HCl är starkt polariserad, då kloriden är så pass mycket mer elektronegativ, så bägge elektroner i denna kovalenta bindning ligger närmare kloret (delta negativt) än vätet (delta positiv). 

Hydroxidjonen, som genom vattnets autoprotolys finns i vatten, är en bra bas som gärna tar protonen från HCl (eller motsvarande en bra nukleofil som gärna genomför en nukleofil attack på vätet i HCl), och kloridjonen är en bra korresponderande bas (eller lämnande grupp). Denna reaktion kommer konsumera fria OH- och leda till ett överskott av H3O+. Det är syra-bas kemi (men kan kanske beskrivas som en nukleofil substitutionsreaktion).

I detta fall kan t.o.m. vatten delta, trots att det inte är en bra bas (eller bra nukleofil). Vatten bildar gärna vätebindningar genom syrets två fria elektronpar, och dessa elektronpar deltar i syra-bas reaktioner. Kloriden är en bra korresponderande bas och gärna tar med sig bägge elektronerna från bindningen till sitt väte och lämnar. Beskrivet på detta vis är det endast syra-bas kemi (men den kan liknas med en speciell form av nukleofil attack, även om nukleus/kärnan endast är en proton, och man vanligtvis beskriver nukleofila attacker på tyngre kärnor, t.ex. kol).

Ava.1 115 – Fd. Medlem
Postad: 18 mar 2021 08:24
mag1 skrev:

Ja det stämmer gällande nukleofilerna, men reaktionen mellan vatten och saltsyra är vanlig syra-baskemi där syret agerar som bas och donerar ett elektronpar till protonen, och kloridjonen lämnar som korresponderande bas. Nukleofiler används för ämnen med tyngre kärnor än vätet, t.ex. kol, men reaktionen påminner om vad som sker med nukleofiler (den kan kanske anses vara ett specialfall av nukleofilreaktion, men det är en syra-bas reaktion som sker).

Vad är det som sker då? Anledningen till att denna reaktion sker är inte direkt kopplat till hur elektronegativa grundämnena (O och Cl) är, utan hur pass bra de agerar som bas/syra (eller nukleofil/lämnande grupp).

Bindningen mellan vätet och kloriden i HCl är starkt polariserad, då kloriden är så pass mycket mer elektronegativ, så bägge elektroner i denna kovalenta bindning ligger närmare kloret (delta negativt) än vätet (delta positiv). 

Hydroxidjonen, som genom vattnets autoprotolys finns i vatten, är en bra bas som gärna tar protonen från HCl (eller motsvarande en bra nukleofil som gärna genomför en nukleofil attack på vätet i HCl), och kloridjonen är en bra korresponderande bas (eller lämnande grupp). Denna reaktion kommer konsumera fria OH- och leda till ett överskott av H3O+. Det är syra-bas kemi (men kan kanske beskrivas som en nukleofil substitutionsreaktion).

I detta fall kan t.o.m. vatten delta, trots att det inte är en bra bas (eller bra nukleofil). Vatten bildar gärna vätebindningar genom syrets två fria elektronpar, och dessa elektronpar deltar i syra-bas reaktioner. Kloriden är en bra korresponderande bas och gärna tar med sig bägge elektronerna från bindningen till sitt väte och lämnar. Beskrivet på detta vis är det endast syra-bas kemi (men den kan liknas med en speciell form av nukleofil attack, även om nukleus/kärnan endast är en proton, och man vanligtvis beskriver nukleofila attacker på tyngre kärnor, t.ex. kol).

Vilken tydlig förklaring!! Tack!

Svara
Close