Protolysera asparaginsyra utifrån pKa-värden.
Hej!
Min bok (Gymnasiekemi 2) ger följande uppgift:
Jag är med på hur man klurar ut vilken form som dominerar med ett resonemang utifrån den isoelektriska punkten (Ifall pH är i närheten av Ip dominerar amfojonen, är pH>>Ip dominerar den negativa jonen, o.s.v.).
Jag blir dock konfunderad hur man skall resonera utifrån pKa-värden. Det verkar inte vara så enkelt som att "ifall pH>pKa är syragruppen protolyserad", i alla fall så som jag tolkar följande förklaringslösa facit:
Alltså, hur tar man reda på vilka grupper som är protolyserade och vid ett visst pH utifrån gruppernas pKa-värden?
Om pH = pKa så är hälften av syran protolyserad. Om pH<pKa är ämnet huvudsakligen i syraform.Om pH>pKa är ämnet huvudsakligen i basform.
Men hur fungerar det i så fall i uppgift a) där pH<pKa för karboxylgruppen i sidokedjan? Enligt facit dominerar varianten där karboxylgruppen i sidokedjan är protolyserad (-COO-).
Dessutom är alfa-karboxylgruppen i syraform, trots att pH>pKa.
Din tumregel förutsäger väl precis motsatsen, att alfa-karboxylgruppen skall vara i basform och beta-karboxylgruppen skall vara i syraform. Hur går det ihop?
När pH = 2,8 så är det större än pKa för -karboxylgruppen (pKa = 1,99) så där finns det inget väte,d v s basformen dominerar. När pH = 2,8 så är det mindre än pKa för karboxylsyran (pKa = 3,90) så där sitter det ett väte, d v s syraformen dominerar. När pH = 2,8 så är det midre än pKa för aminogrullen (pKa = 9,33) så där finns det ett väte, d v s syraformen dominerar. Detta stämmer till punkt och pricka med facit.
Smaragdalena skrev:När pH = 2,8 så är det större än pKa för -karboxylgruppen (pKa = 1,99) så där finns det inget väte,d v s basformen dominerar. När pH = 2,8 så är det mindre än pKa för karboxylsyran (pKa = 3,90) så där sitter det ett väte, d v s syraformen dominerar. När pH = 2,8 så är det midre än pKa för aminogrullen (pKa = 9,33) så där finns det ett väte, d v s syraformen dominerar. Detta stämmer till punkt och pricka med facit.
Det må vara jag som missförstått något, men det är väl ett väte på α-karboxylgruppen och inget väte på β-kolatomen i facits figur?
Det som du beskriver ser väl ändå ut tvärtom:
(Visst är det så att den övre karboxylgruppen är α-karboxylgruppen och den nedre är β-kolatomen?)
AlvinB, jag håller med om din sista bild. Min gissning är att det är fel i facit!
Det verkar som att man har ritat fel i facit i a)-uppgiften. Det är alfa-karboxylgruppen som ska vara protolyserad, inte beta-karboxylgruppen i sidokedjan.
Okej, då blev det hela plötsligt mycket mer logiskt.
Tack för hjälpen!
Jag tolkade bilden som att det var sidokedjan som var på övre raden, jag tittade inte ordentligt var det var 1 respektive 2 väten. Jag tolkade bilden fel.
