Propen blir 1-propanol genom additionsreaktion

Nja inte riktigt. Enligt Markovnikovs regel sker reaktionen via den mest stabila karbokatjonen, och det är inte den primära (som bildas efter att ett väte adderats till kol 2) - istället bildas den sekundära karbokatjonen i samband med att ett väte adderas till kol 1.

För att hydroxygruppen skall hamna på kol 1 behöver reaktionen ske anti-Markovnikov. Ni kanske inte har ni gått igenom detta på Ke2, vet inte om det ens ingår i Ke2?

Oavsett behöver du ändra på reaktionsförhållandena för att se till att rektionen sker anti-Markovnikov - t.ex. genom att först addera vätebromid till propen (additionsrekation), följt av en S_N2 reaktion med vatten (substitutionsreaktion).

Tack så mycket!

Vi har inte gått igenom det än, men det kommer nog till hösten. Jag vill gärna lära mig mer så jag kommer läsa på om Markovnikovs regel och isåfall återkomma om det är något jag undrar över mer. 

För all del!

Återkom om du fastnar eller får ytterligare frågor om Markovnikov regel.

Hej!

Jag har tittat lite mer på reaktionen men jag lyckas inte få till en primär haloalkan från en osymmetrisk alken. 

Hur ska jag istället gå till väga?

Det blir lite knepigare att bilda en primär alkohol av en alken (alkenen i ditt exempel är förresten symmetrisk).

Om du använder HCl, som i ditt exempel, kommer kloridjonen adderas till den mest stabila karbokatjonen - precis som du ritat. Och från detta blir det svårt att kunna bilda en primär alkohol.

Så för att undvika detta behöver du addera halogenen till kol 1 i början av kedjan. Det blir en addition som sker anti-Markovnikov. Ett sätt att styra reaktionen från Markovnikov (halogenadditon till kol 2 i ditt exempel) till anti-Markovnikov (addition till kol 1) är genom en radikalreaktion. Men misstänker jag att vi börjar komma in på överkurs för gymnasiekemin, men det inget problem.

Har ni gått igenom radikalreaktioner under Ke2?

mag1 skrev:

Det blir lite knepigare att bilda en primär alkohol av en alken (alkenen i ditt exempel är förresten symmetrisk).

Jag har läst att en alken är symmetrisk om de fyra grupperna bundna till kolen i dubbelbindningen är likadana. Stämmer det eller finns det någon bättre förklaring?

Tack så mycket för all hjälp och den fina förklaringen!

Ja, vi har gått igenom lite radikalreaktioner och jag använde det senast när jag skulle skriva reaktionsmekanismen för en alkan till en haloalkan (propan till 1-klorpropan). 

Jag har försökt att rita reaktionsmekanismen och jag undrar bara om allt ser bra ut: 

linsun06 skrev:

mag1 skrev:

Det blir lite knepigare att bilda en primär alkohol av en alken (alkenen i ditt exempel är förresten symmetrisk).

Jag har läst att en alken är symmetrisk om de fyra grupperna bundna till kolen i dubbelbindningen är likadana. Stämmer det eller finns det någon bättre förklaring?

Jo så klart, sorry, det var inte rätt skrivet av mig. Jag tänkte nog på att föreningen saknar stereoisomeri, då två av grupperna är väten.

linsun06 skrev:

Tack så mycket för all hjälp och den fina förklaringen!

 

Ja, vi har gått igenom lite radikalreaktioner och jag använde det senast när jag skulle skriva reaktionsmekanismen för en alkan till en haloalkan (propan till 1-klorpropan). 

 

Jag har försökt att rita reaktionsmekanismen och jag undrar bara om allt ser bra ut: 

 

Klorgas fungera inte riktigt, för med klorgas kommer en kloratom att adderas till kol 1 och den andra till kol2.

Men med HBr kan det göras efter att radikalen bildas t.ex. med hjälp av väteperoxid. Där sker additionen av bromradikalen först, till kol 1. Och den överblivna radikalen, hamnar då på kol 2 - och till detta adderas sedan ett väte, varpå en ny bromradikal bildas.