problembaserad laboration
Hej
vi hade i kursen kemi specialeseringen labb där vi ska identifiera fem okända substanser, vi hittade tre ämenena med hjälp av olika saker som pH-papper och i slutet så hittade vi de två syror som finns, de var citronsyra och malonsyra, så vårt problem är att vi kunde inte veta vilken som är malonsyra och vilken som är citronsyra. Vi försökte att mäta pH-värdet med pH mätaren och det gick inte bra, då de var sä nära med värden och det visade samma färg med pH-pappret. Vi försökte även med bivätekarbonat och se hur det är hur de ska reagerar och det visade typ samma resultat. Har ni förslag på hur man kan veta vilken som är vilken?
Ett förslag är att titrera dem. Eftersom citronsyra är treprotonig och malonsyra tvåprotonig kan ni med lite tur få tre ekvivalenspunkter i första och två stycken i andra fallet. Tyvärr lär flera av dessa vara svåra att se på titrerkurvan, så det kanske inte är det bästa förslaget.
Det är ganska stor skillnad i molmassa mellan ämnena, där citronsyra har nästan dubbelt så stor molmassa som malonsyra. Det skulle man kanske kunna utnyttja. Jag är inte expert på organisk kemi, men eventuellt kan gelfiltrering eller någon annan kromatografisk metod fungera.
Om jag var tvungen att välja något hade jag ändå gått på att försöka mig på en fällningsreaktion. Det är svårt att hitta fakta om malonsyrans salter, men citronsyra skapar många svårlösliga salter med metalljoner som Ca2+ och ännu hellre Al3+. Hur tror du att man skulle kunna utnyttja detta?
Det finns flera saker ni kan undersöka, beroende på hur avancerad utrustning ni har tillgång till.
Vissa karboxylsyror har en egen lukt, men citronsyra och malonsyra saknar en karaktäristisk lukt, till skillnad från t.ex. ättiksyra. Så ni kan inte lukta er till någon av syrorna.
Men ni kan kemiskt modifiera syrorna, för att på så vis identifiera vilka syrorna är.
1) Karboxylsyror kan omvandlas till estrar med unika lukter (eller ingen märkbar lukt), en reaktion vardera lösning med t.ex. etanol kommer ge två olika estrar med olika lukt.
2) Citronsyran är en bra kelator, den kan bilda stabila komplex med metalljoner, som Teraeagle var inne på. Citronsyra är t.o.m. så bra på att kelera metalljoner att den används för att "kalka av" vattenkokare/kaffebryggare, och används även för att lösa upp "kalkavlagringar" i badrum m.m. Malonsyra är inte direkt bra på detta, så det är en till skillnad ni kan utnyttja.
3) Malonsyran är ett exempel på en beta-ketosyra, till skillnad från citronsyran. Beta-ketosyror har en karbonylgrupp (C=O) två kol ifrån karboxylsyrans kolatom (och kolatomen i mitten kallas "alfa", precis som ni nog kommit i kontakt med i samband med fettsyror).
Och beta-ketosyror beter sig lite annorlunda för när de hettas upp, de kan dekarboxylera!
Och om ni tittar på strukturen av malonsyra, och tänker er att det sker en dekarboxylering (=koldioxid frigörs), vilket är det andra ämnet som bildas? Tror ni att ni kan direkt kan identifiera detta ämne?
