Positiv brom i bromoniumjonen? (Kemi/Kemi 2)

aaaa1111 skrev:
Hur kommer det sig att bromet i jonen här nedan blir positivt? bindningarna som sitter mellan Br2 går över helt till ena bromatomen, men den delar ju därefter elektroner med båda kolatomerna?

Bromatomerna bildar tillsammans bromgas Br₂ , som i bilden. Men ingen av bromatomerna har en positiv eller negativ laddning (d.v.s. de är inte joner).

Men det kan ske en förskjutning av elektroner från den ena atomen, till den andra - motsvarande en tillfällig dipol. Och det är precis det som illustreras i bilden med grekiska bokstaven delta, framför plus/minus. Och denna typ av tillfällig dipol uppstår och försvinner snabbt, det är m.a.o. inte samma bromatom som är delta-positiv hela tiden och vice versa.

Så när elektronerna förskjutits från den ena bromatomen, är denna atom delta-positiv, och den atomen är just då en elektrofil, vilket gör att de nya bindningarna mellan kolatomerna och bromatomen kan bildas.

mag1 skrev:
aaaa1111 skrev:
Hur kommer det sig att bromet i jonen här nedan blir positivt? bindningarna som sitter mellan Br2 går över helt till ena bromatomen, men den delar ju därefter elektroner med båda kolatomerna?

Bromatomerna bildar tillsammans bromgas Br₂ , som i bilden. Men ingen av bromatomerna har en positiv eller negativ laddning (d.v.s. de är inte joner).

Men det kan ske en förskjutning av elektroner från den ena atomen, till den andra - motsvarande en tillfällig dipol. Och det är precis det som illustreras i bilden med grekiska bokstaven delta, framför plus/minus. Och denna typ av tillfällig dipol uppstår och försvinner snabbt, det är m.a.o. inte samma bromatom som är delta-positiv hela tiden och vice versa.

Så när elektronerna förskjutits från den ena bromatomen, är denna atom delta-positiv, och den atomen är just då en elektrofil, vilket gör att de nya bindningarna mellan kolatomerna och bromatomen kan bildas.

Men hur kommer det sig då att bromet är positivt när den binder till molekylen?

Joner är positiva (eller negativa). Bromgas är en molekyl och saknar helt laddning.

Är du med på det jag skrev om de tillfälliga dipolerna?

mag1 skrev:
Joner är positiva (eller negativa). Bromgas är en molekyl och saknar helt laddning.

Är du med på det jag skrev om de tillfälliga dipolerna?

Ja, jag förstod allt som du sade. Jag hänger med på att den blir positiv då bindningen gåt över helt till ena atomen, men den får ju elektroner i bindningarna med kolen?

Ah du menar när en bromatom adderats, och bildar produkten brominiumjonen.

Det kanske är enklare om du ritar ut alla valenselektroner i molekylerna innan, och efter reaktionen.

När bromidjonen (Br^-) lämnar tar den med sig båda bindningselektronerna från Br-Br. Och samtidigt används två av bindningselektronerna från dubbelbindningen till att skapa en bindning till bromatomen.

Om man skulle anse att det bildas en enkelbindning mellan C-Br blir det ingen positiv laddning på bromatomen. Det blir istället en karbokatjon på den andra kolatomen, den som inte binder till bromatomen. Men från bromatomen kan ytterligare en bindning skapas, m.h.a. bromatomens elektroner, på så vis fås bromoniumjonen eftersom bromatomen "lånar ut" några av sina elektroner för att skapa den andra enkelbindningen. Det ändras från en dubbelbindning (4 elektroner) till tre enkelbindningar (6 elektroner).

När sedan t.ex. bromidjonen skapar en ny bindning till en av kolatomerna, tillförs elektroner igen och resultatet blir en oladdad 1,2-dibromo-etan.

mag1 skrev:
Ah du menar när en bromatom adderats, och bildar produkten brominiumjonen.

Det kanske är enklare om du ritar ut alla valenselektroner i molekylerna innan, och efter reaktionen.

När bromidjonen (Br^-) lämnar tar den med sig båda bindningselektronerna från Br-Br. Och samtidigt används två av bindningselektronerna från dubbelbindningen till att skapa en bindning till bromatomen.

Om man skulle anse att det bildas en enkelbindning mellan C-Br blir det ingen positiv laddning på bromatomen. Det blir istället en karbokatjon på den andra kolatomen, den som inte binder till bromatomen. Men från bromatomen kan ytterligare en bindning skapas, m.h.a. bromatomens elektroner, på så vis fås bromoniumjonen eftersom bromatomen "lånar ut" några av sina elektroner för att skapa den andra enkelbindningen. Det ändras från en dubbelbindning (4 elektroner) till tre enkelbindningar (6 elektroner).

När sedan t.ex. bromidjonen skapar en ny bindning till en av kolatomerna, tillförs elektroner igen och resultatet blir en oladdad 1,2-dibromo-etan.

Ah okej, så om jag förstått det rätt så blir bromet i molekylen positivt laddat då den ger upphov till en till bindning med dess elektroner? Det medför att den har mindre "elektroner för sig själv" och blir därav positiv

Ett karbokatjons-intermediär bildas väl därefter som andra steg, då elektronerna från bindningen mellan Br och kolet övergår helt till Br?

aaaa1111 skrev:
mag1 skrev:
Ah du menar när en bromatom adderats, och bildar produkten brominiumjonen.

Det kanske är enklare om du ritar ut alla valenselektroner i molekylerna innan, och efter reaktionen.

När bromidjonen (Br^-) lämnar tar den med sig båda bindningselektronerna från Br-Br. Och samtidigt används två av bindningselektronerna från dubbelbindningen till att skapa en bindning till bromatomen.

Om man skulle anse att det bildas en enkelbindning mellan C-Br blir det ingen positiv laddning på bromatomen. Det blir istället en karbokatjon på den andra kolatomen, den som inte binder till bromatomen. Men från bromatomen kan ytterligare en bindning skapas, m.h.a. bromatomens elektroner, på så vis fås bromoniumjonen eftersom bromatomen "lånar ut" några av sina elektroner för att skapa den andra enkelbindningen. Det ändras från en dubbelbindning (4 elektroner) till tre enkelbindningar (6 elektroner).

När sedan t.ex. bromidjonen skapar en ny bindning till en av kolatomerna, tillförs elektroner igen och resultatet blir en oladdad 1,2-dibromo-etan.

Ah okej, så om jag förstått det rätt så blir bromet i molekylen positivt laddat då den ger upphov till en till bindning med dess elektroner? Det medför att den har mindre "elektroner för sig själv" och blir därav positiv

Ja, det bildas en jon (positiv laddning) och den laddningen stabiliseras bäst när den hamnar på bromatomen, som då behöver dela med sig elektroner till en av de två nya bindningarna (Br-C).

Ett karbokatjons-intermediär bildas väl därefter som andra steg, då elektronerna från bindningen mellan Br och kolet övergår helt till Br?

Ja så brukar det beskrivas.

Men inom bromiumjonen är den positiva laddningen inte "parkerad och stabil" på bromatomen. Den positiva laddningen kan överföras till någon av kolatomerna i samband med att bromatomen får tillbaka "sin" elektron och blir oladdad. Mer korrekt är nog att beskriva att den positiva laddningen hoppar runt, men representeras bäst som "liggande på" bromatomen.

När nukleofilen (Br^-) anfaller bromiumjonen börjar den nya bindningen (*Br-C, "*" för att hålla isär bromatomerna) bildas samtidigt som en av de tidigare två Br-C bindningarna bryts. Motsvarande i din bild anfaller bromdijonen (*Br^-) t.ex. den övre kolatomen, och bindningen från den kolatomen till bromatomen till höger börjar brytas, medans Br-C bindningen till den nedre kolatomen behålls.

mag1 skrev:
aaaa1111 skrev:
mag1 skrev:
Ah du menar när en bromatom adderats, och bildar produkten brominiumjonen.

Det kanske är enklare om du ritar ut alla valenselektroner i molekylerna innan, och efter reaktionen.

När bromidjonen (Br^-) lämnar tar den med sig båda bindningselektronerna från Br-Br. Och samtidigt används två av bindningselektronerna från dubbelbindningen till att skapa en bindning till bromatomen.

Om man skulle anse att det bildas en enkelbindning mellan C-Br blir det ingen positiv laddning på bromatomen. Det blir istället en karbokatjon på den andra kolatomen, den som inte binder till bromatomen. Men från bromatomen kan ytterligare en bindning skapas, m.h.a. bromatomens elektroner, på så vis fås bromoniumjonen eftersom bromatomen "lånar ut" några av sina elektroner för att skapa den andra enkelbindningen. Det ändras från en dubbelbindning (4 elektroner) till tre enkelbindningar (6 elektroner).

När sedan t.ex. bromidjonen skapar en ny bindning till en av kolatomerna, tillförs elektroner igen och resultatet blir en oladdad 1,2-dibromo-etan.

Ah okej, så om jag förstått det rätt så blir bromet i molekylen positivt laddat då den ger upphov till en till bindning med dess elektroner? Det medför att den har mindre "elektroner för sig själv" och blir därav positiv

Ja, det bildas en jon (positiv laddning) och den laddningen stabiliseras bäst när den hamnar på bromatomen, som då behöver dela med sig elektroner till en av de två nya bindningarna (Br-C).

Ett karbokatjons-intermediär bildas väl därefter som andra steg, då elektronerna från bindningen mellan Br och kolet övergår helt till Br?

Ja så brukar det beskrivas.

Men inom bromiumjonen är den positiva laddningen inte "parkerad och stabil" på bromatomen. Den positiva laddningen kan överföras till någon av kolatomerna i samband med att bromatomen får tillbaka "sin" elektron och blir oladdad. Mer korrekt är nog att beskriva att den positiva laddningen hoppar runt, men representeras bäst som "liggande på" bromatomen.

När nukleofilen (Br^-) anfaller bromiumjonen börjar den nya bindningen (*Br-C, "*" för att hålla isär bromatomerna) bildas samtidigt som en av de tidigare två Br-C bindningarna bryts. Motsvarande i din bild anfaller bromdijonen (*Br^-) t.ex. den övre kolatomen, och bindningen från den kolatomen till bromatomen till höger börjar brytas, medans Br-C bindningen till den nedre kolatomen behålls.

Kan inte tacka dig tillräckligt, såg att du skrev på mitt andra inlägg också. Tusen tack Mag1! :)

För all del, kul att det klargjorde i båda fallen :)