Polariteten hos bensen med substituenter på.

När man har lite mer komplicerade molekyler handlar det ju mest om gradskillnader. Molekylens polaritet ändras gradvis och lösligheten i vatten ändras lite, och det finns inga skarpa gränser.

De två understa ser väldigt polära ut tycker jag i alla fall!

Har du koll på vad dipolmoment innebär? Kan du kolla på molekylerna och se med blotta ögat ojämna laddningsfördelningar? $(\delta +) och (\delta -)$

Du kan du resonera utifrån funktionella grupper. Inom den organiska kemin så finns det rangordningar på hur polaritet hos just funktionella grupper förhåller sig till varandra. 

Pikkart skrev:

Har du koll på vad dipolmoment innebär? Kan du kolla på molekylerna och se med blotta ögat ojämna laddningsfördelningar? $(\delta +) och (\delta -)$

Du kan du resonera utifrån funktionella grupper. Inom den organiska kemin så finns det rangordningar på hur polaritet hos just funktionella grupper förhåller sig till varandra. 

 Jag har koll på dipolmomenten i molekylerna. Men vid sådana stora bensenföreningar så blir det knepigt tycker jag. Man vet ju t.ex. att -NH2, -OH-, COR-grupperna är elektrondragande och polära av sig, samtidigt binder den till en bensenring som är mycket opolär, vilket slutsats ska man dra då när en del av föreningen är polär och den andra opolär, vilken av dessa delar kommer att styra mest till föreningens polaritet i vatten?

Du verkar precis ha resonerat ganska logiskt kring den här uppgiften. Amider och alkoholer är alltså ganska polära och bensenringar minskar polariteten. Finns det någon av molekylerna som är mindre och innehåller flera dipolmoment?

Pikkart skrev:

Du verkar precis ha resonerat ganska logiskt kring den här uppgiften. Amider och alkoholer är alltså ganska polära och bensenringar minskar polariteten. Finns det någon av molekylerna som är mindre och innehåller flera dipolmoment?

 Ja i samtliga 3 molekyler. T.ex. dom 2 nedersta molekylerna har ju många elektrondragande grupper på bensenringen som förskjuter ringens elektrontäthet i $\mathrm{\pi }$-bindningarna mot sig själva, men nu är det ju flera av dessa grupper på en och samma bensenring, borde inte dessa elektrondragande grupper kämpa och konkurrera mot varandra om elektronerna så att de inte har en lika förskjuten laddning till sig själv som de hade haft om de vore ensamma som substituenter? Då bör ju även hela föreningarnas lösligheter minska p.g.a. detta trots flera polära substituenter? Jag hittade ett exempel som visade att metylfenol är polär och löslig i vatten för att OH-gruppen "vann dragkampen" mot metylgruppen och resterande kolatomer i bensenringen om $\mathrm{\pi }$-elektronerna.

Blir grymt svårt att bedömma en ganska stor aromatisk förenings polaritet då egentligen. Tänkte mer om det fanns något ungefärligt ratio mellan antal kol och antal elektrondragande atomer/grupper i en förening som berättar om polariteten avtar eller ökar när ration förändras. 

rohanzyli skrev:

Pikkart skrev:

Du verkar precis ha resonerat ganska logiskt kring den här uppgiften. Amider och alkoholer är alltså ganska polära och bensenringar minskar polariteten. Finns det någon av molekylerna som är mindre och innehåller flera dipolmoment?

 Ja i samtliga 3 molekyler. T.ex. dom 2 nedersta molekylerna har ju många elektrondragande grupper på bensenringen som förskjuter ringens elektrontäthet i $\mathrm{\pi }$-bindningarna mot sig själva, men nu är det ju flera av dessa grupper på en och samma bensenring, borde inte dessa elektrondragande grupper kämpa och konkurrera mot varandra om elektronerna så att de inte har en lika förskjuten laddning till sig själv som de hade haft om de vore ensamma som substituenter? Då bör ju även hela föreningarnas lösligheter minska p.g.a. detta trots flera polära substituenter? Jag hittade ett exempel som visade att metylfenol är polär och löslig i vatten för att OH-gruppen "vann dragkampen" mot metylgruppen och resterande kolatomer i bensenringen om $\mathrm{\pi }$-elektronerna.

Blir grymt svårt att bedömma en ganska stor aromatisk förenings polaritet då egentligen. Tänkte mer om det fanns något ungefärligt ratio mellan antal kol och antal elektrondragande atomer/grupper i en förening som berättar om polariteten avtar eller ökar när ration förändras. 

 På den nedersta är de elektronsugande grupperna den primära aminen och hydroxigrupperna.
På den mellersta är de elektronsugande grupperna nitrogruppen, estrar är inte lika polära då de ej kan ingå i vätebindningar (med sig själva iallafall), de kan däremot acceptera vätebindningar från andra molekyler.

Är tankegången klarare?

rohanzyli skrev:

Fenol med en hydroxylgrupp på bensenringen är lite löslig i vatten, då borde ju en enda hydroxylgrupp påverka lösligheten för hela föreningen mer än den stora bensenringen det är bunden till?

 Ibland får man ha tungan rätt i mun också, pH har betydelse vid vissa molekylers löslighet. Ökar du pH i en lösning med fenoliska föreningar så skiftar lösligheten så att det löser sig i vatten. Surgör du lösningen så skiftar du lösligheten till den organiska fasen då den löser sig sämre i vatten.