Phenyl ethyl toselat laboration,
Hej.
Jag har problem med vad som kommer att hända när man blandar phenyl ethyl toselat med acetonitril och sedan tillsätter natriumjodid. Är inne på spåret att det skulle kunna ske en Sn2 reaktion mellan jodidjonen (nukleofilen i det här fallet) och phenyl ethyl toselatet, då toselatjonen är en utmärkt lämnande grupp. Och att i det här fallet nitrilen endast agerar som lösningsmedel.
Är jag inne på rätt spår?
Ja du är inne på rätt spår.
Tosylatgruppen är en bra lämnande grupp. Och additionen av tosylgruppen till 2-phenylethanol (vilket resulterar i din phenyl ethyl toselate) omvandlar denna inte speciellt reaktiva alkohol till en halogenerad och betydligt mer reaktiv motsvarighet. Den genom, din helt korrekt föreslagna SN2 reaktion, introducerade bromatomen utgör en bra lämnande grupp, vilket kan utnyttjas vid en efterföljande reaktion där phneyletyl-gruppen kan överföras (t.ex. till en annan nukleofil).
Denna typ av reaktioner med sulfonatestrar, som toselate, kallas Finkelstein reationer.
Menar du tosyl när du skriver toselat?
Såhär tänker jag. Det enda jag undrar är varför inte acetonitrilen påverkar reaktionen?
Förlåt, menar Tosyl.
Natur.Natur99 skrev:Förlåt, menar Tosyl.
Nej det är en tosylat, en sulfatester. I en tosyl binder kokedjan direkt till svavelatomen, men din kolkedja binder via ett syre - en sulfatester.
Natur.Natur99 skrev:Såhär tänker jag. Det enda jag undrar är varför inte acetonitrilen påverkar reaktionen?
Vad är syftet med denna reaktion? Vilken förening är det du vill framställa? Om lösningsmedlet acetonitril skulle delta i reaktionen bildas det andra, sannolikt oönskade produkter, helt i onödan. För att den önskade reaktionen skall ske behöver ämnena vara i vätskefas, och du behöver välja ett lösningsmedel som inte deltar i reaktionen - annars bildas ingen produkt eller andra produkter. Hade du t.ex. valt etanol skulle etanolen reagera både med reaktanterna och din önskade produkt, så att det till slut endast fanns fria jodidjoner, etanoltosylater och en etanol eter bundet till din pehyletylgrupp.
Natur.Natur99 skrev:
Rotera gärna bilden så slipper vi andra rotera...
I princip stämmer denna bild. Lösningsmedel/katalysatorer brukar skrivas ut på/under pilen, så du får byta plats på NaI och lösningsmedlet. Vet inte om du behöver skriva ut TS också?
Alltså detta är en labbförberedelse uppgift och tanken är att vi ska visa vad som kommer att hända, om något kommer att hända. Men om jag då förstått dig rätt, så kommer slutprodukten ungefär se ut sådär?
Skulle det bli skillnad om man använde sig av MeOH som lösningsmedel istället för Acetonitrilen?
Natur.Natur99 skrev:Alltså detta är en labbförberedelse uppgift och tanken är att vi ska visa vad som kommer att hända, om något kommer att hända. Men om jag då förstått dig rätt, så kommer slutprodukten ungefär se ut sådär?
Skulle det bli skillnad om man använde sig av MeOH som lösningsmedel istället för Acetonitrilen?
Vad tror du själv skulle kunna ske om du istället använder MeOH som lösningsmedel?
Jag skrev i morse ett exempel med en annan alkohol, som en jämförelse vid val av lösningsmedel.
Ja juste! Det skulle ju kunna bli samma reaktion som du beskrev för etanolen, bara att vi skulle få metanoltosylater och metanol bundet till pehyletylgruppen?
Precis.
Stort tack för hjälpen!
