peptidningens dubbelbiningskaraktär
hej! jag har lite frågor gällande peptidbingar och kemiska biningar med resonans.
På vilket sätt begränsaskonformationen av en molekyl av resonans karaktär? Tänker specifikt på peptidningen mellan aminosyrarester. Där man enligt min kurslitteratur menar på att ”partiell dubbelbindningar karaktär begränsar konformationen av ”peptid ryggraden” →begränsar möjliga strukturer”.
Föstår att resonansen handlar om delokaliserade elektroner och att peptidbindingen varierar mellan en ren C-N och C=N. bindning. Samt att dubbelbiningsr vanligen begränsar kon-FIGURATION dvs 3D struktur. hur begränsar delolakiserade elektroner kon-FORMATIONEN?
Prova att rita upp bindningen i båda resonansformerna. Och jämför sedan med om/hur en rotation kan ske längs med bindningarna längs peptiden, d.v.s. om polypeptiden kan roteras/skruvas på längden.
är med så här långt.
Ja precis.
Om du tittar i bilden till vänster så kan det ske rotationer längs bindningarna C-C-N-C (vänster till höger). Så skulle peptidbindningen vara så skulle den inte ha en "dubbelbindningskarraktär".
Men om du tittar på mittenbilden, där det finns en dubbelbindning bland bindningarna, motsvarande C-C=N-C. Går det att få till en rotationer längs dessa bindningar?
För bild 1 längst till vänster som jag ritat ut elektroner där är den ju en ”ren” enkel binding.
Med elektronerna accosierade till N. Men i den andra C=C dvs polär dubbelbinding med e- runt elektronegativa syret. Då kan rotation EJ ske.
Så i de ”stadier” när e- associerar med O. Så begränsas rotation medans när de befinner sig runt N. Så gör de INTE de?
Maddefoppa skrev:För bild 1 längst till vänster som jag ritat ut elektroner där är den ju en ”ren” enkel binding.
Ja, om det skulle se ut som i bilden till vänster skulle det vara en vanlig enkelbindning. Men, nu har ju peptidbindningen "dubbelbindningskarraktär", så det kan inte vara precis som i bilden till vänster.
Med elektronerna accosierade till N. Men i den andra C=C dvs polär dubbelbinding med e- runt elektronegativa syret. Då kan rotation EJ ske.
Så i de ”stadier” när e- associerar med O. Så begränsas rotation medans när de befinner sig runt N. Så gör de INTE de?
Inte enkelt att hänga med i vad du menar.
Om du tittar på bilden i mitten, så är det ett tillstånd med en dubbelbindning mellan C=N. Och eftersom det är en dubbelbindning kan t.ex. rotationer inte ske.
Men i och med att det finns en resonans mellan strukturen till vänster och den i mitten, fås istället ett tillstånd som illustreras längst till höger - där resonansen gör att dubbelbindningen är någonstans mellan C=O och C=N.
Detta är nog bekant ifrån Ke1/2 för hur den negativa laddningen i protolyserade karboxylsyror brukar beskrivas, d.v.s. laddningen är stabiliserad mellan syrena genom resonans
Du måste komma ihåg att resonans mellan olika strukturer bara är en artificiell pappersprodukt, skapad av människor för att få en förenklad illustration av den kvantkemiska verkligheten. Det sker ingen växling mellan olika "stadier" utan molekylen är hela tiden ett mellanting mellan de resonansstrukturer som vi ritar upp. Det finns alltså precis hela tiden ett inslag av dubbelbindning.
