Oxidation flervärd alkohol
Hej!
hur blir det med oxidation av flervärda alkoholer, exempelvis 1,2-propandiol. Det är en tvåvärd alkohol som är både primär och sekundär.
första steget av oxidationen kan leda till att en aldehydgrupp och en karbonylgrupp bildas i en och samma molekyl.
Men kan det ske en till oxidation? Kommer det då bildas en karbonylgrupp och karboxylsyragrupp i en och samma molekyl eller kommer den sekundära oxidationen leda till att aldehydgruppen oxideras till en karboxylgrupp och att karbonylgruppen lämnar molekylen eftersom det i vår kemibok står att en sekundär alkohol endast kan oxideras i ett steg för annars brister kedjan i ketonmolekylen.
Molekylen med 3 kol som är både en syra och en keton finns, den är faktiskt väldigt viktig i vår kropp: pyrodruvsyra.
Det var undrar är om det är möjligt att oxidera en tvåvärd alkohol som både är primär och sekundär i två steg. Kommer resultatet bli en karboxylsyra och en keton som splittrats i flera bitar eller sker oxidationen endast i ett steg.
Jag utgick från 1,2-propandiol och försökte förstå vad som kan bildas.
Visst går det att oxidera bägge hydroxigrupperna i en tvåvärd alkohol som 1,2-propandiol. Den primära alkoholgruppen kan oxideras i två steg till en karboxylsyra, men den sekundära alkoholen kan endast oxideras till en keton (utan att kolskelettet brister).
Så tre 1,2-propandiol kan oxideras i totalt tre steg. För att förhindra att pyrodruvsyran bryts sönder kan ett mildare oxidationsmedel användas i t.ex. en kemilabb. I kroppen utnyttjas detta istället att mer oxiderade former bryts sönder, precis som Smaragdalena skrev, under vår metabolism.
Tack!
