Oxidation av primära alkoholer
Hur är den andra reaktionen av en primär alkohol (dvs där en karboxylsyra bildas) en oxidation? Jag förstår att oxidationen (ämnet avger elektroner) i det första steget sker då vätet bundet till den funktionsbärande kolatomen "tar med sig" hela bindningen dvs två elektroner. I den andra reaktionen är det ju däremot ett syre från ox.medlet som tar med hela sin bindning och binder till kolatomen. En extra fråga också, som jag lärt mig behåller varje kolatom en elektron när en alkohol blir en alken, varför tar inte väte med sig hela bindningen i detta fall?
Oscar Jörke Hellberg skrev:Hur är den andra reaktionen av en primär alkohol (dvs där en karboxylsyra bildas) en oxidation?
Oxidationstalet ökar hos kolatomen i alkoholgruppen, och det sker i båda stegen.
Jag förstår att oxidationen (ämnet avger elektroner) i det första steget sker då vätet bundet till den funktionsbärande kolatomen "tar med sig" hela bindningen dvs två elektroner. I den andra reaktionen är det ju däremot ett syre från ox.medlet som tar med hela sin bindning och binder till kolatomen.
Ja förenklat beskrivs det ofta så. Oxidationstalet på kolatomen förändras under oxidationen, och kanske blir det enklare att se om du tittar på kolets oxidationstal och jämför mellan t.ex. etanol, etanal och ättiksyra.
Lite förenklat och övergripande så kommer kolatomens bindningselektroner att delas mer och mer med syre istället för väte. I etanol är det endast en bindning till syre och två bindningar till väte, samt den sista till en annan kolatom (eller väte när det är metanol), men den struntar vi just nu för den deltar inte i dessa oxidationer.
Efter den första oxidationen finns det istället två bindningar till syre i etanal, och endast en till väte. Och efter den andra oxidationen, finns tre bindningar till syre i ättiksyra, men ingen till väte.
En extra fråga också, som jag lärt mig behåller varje kolatom en elektron när en alkohol blir en alken, varför tar inte väte med sig hela bindningen i detta fall?
Underligt sätt att beskriva det i mitt tycke. Summamässigt kanske det kan beskrivas så, men kemiskt brukar det beskrivas på ett annat sätt.
Vid en eliminationsreaktion som denna omlagras tre enkelbindningar inom alkoholen (t.ex. etanol) till en dubbelbindning i eten, samtidigt som två av hydroxigruppens elektroner lämnar som en del av en vattenmolekyl. D.v.s. enkelbindningen mellan syre och kol i alkoholgruppen, omlagras till syret - och den kolatomen blir utan "sin" bindningselektron. Det finns därmed "plats" för två andra elektroner.
När detta sker, omlagras även bindningen mellan ett väte och det andra kolet, till att bilda den andra bindningen i dubbelbindningen mellan kolatomerna i eten. Samtidigt blir det en vätekärna över, som i lämnas till omgivningen. Nettomässigt tas en proton från omgivningen av hydroxigruppen så att det är vatten som är bundet till kolet, och detta vatten är sedan det som lämnar , och den "överblivna" protonen som lämnas tillbaka till omgivningen så det blir -1 proton +1 proton till omgivningen, netto noll även om det inte är exakt samma proton.
(det går även att få denna reaktion att ske med en bas, men exemplet ovan är för en syrakatalyserad reaktion).
Förresten, det är svårt att få väte att ta med sig elektroner, väte är mindre elektronegativt än kol (och mycket mindre än syre), så i en blandning med de grundämnena kommer vätet inte lyckas dra åt sig elektroner alls.
Vissa reaktioner kan fås att ske med hydridjoner (proton med två elektroner, H-), men det kräver speciella omständigheter.
Tack för svar! Nu blir allt mycket tydligare. Egentligen skulle vi inte gå in på detta, därav bristfällig kunskap i dessa reaktioner. Som ofta är det ganska svårt att bara låta det vara, så skönt att förstå mer varför det händer :)
