Oxidation av fenoler

Hej!

I fenoler finns det inte någon väteatom på de kol som har hydroxigrupperna, så dessa kolatomer liknar mest sekundära alkoholer. Benzenringen är aromatisk, vilket gör att den lätt kan hjälpa till att omorganisera bindningarna i ringen.

Så oxidation av fenoler enklare än vad man kan vänta sig vid jämförelse med en sekundär alkohol. Oxidationen av fenoler kräver fortfarande starka oxidationsmedel (t.ex. permanganat, dikromat eller liknande). Finns det mer än en hydroxigrupp på benzenringen (som i hydroquinon) blir det enklare, och det är framför allt dessa fenoler som är lätta att oxidera. Fenol själv med endast en hydroxigrupp är inte lika lätt att oxidera.

Svaret varför phenolerna är lättare att oxidera än andra alkoholer ligger i att benzenringen är aromatisk och lätt kan hjälpa till att omlagra elektroner genom ringen, och detta gör att elektronerna ganska lätt kan tas från fenolerna.

Men jämfört med oxidationen av primära och sekundära alkoholer sker oxidationen av fenol(er) lite annorlunda.

För primära alkoholer oxideras hydroxigruppen till en aldehyd, som sedan kan oxideras ytterligare till en karboxylsyra.

För sekundära alkoholer oxideras hydroxigruppen till en keton, som inte kan oxideras vidare.

(tertiära alkoholer kan inte oxideras utan att kolkedjan bryts).

mag1 skrev:

Hej!

I fenoler finns det inte någon väteatom på de kol som har hydroxigrupperna, så dessa kolatomer liknar mest sekundära alkoholer. Benzenringen är aromatisk, vilket gör att den lätt kan hjälpa till att omorganisera bindningarna i ringen.

Så oxidation av fenoler enklare än vad man kan vänta sig vid jämförelse med en sekundär alkohol. Oxidationen av fenoler kräver fortfarande starka oxidationsmedel (t.ex. permanganat, dikromat eller liknande). Finns det mer än en hydroxigrupp på benzenringen (som i hydroquinon) blir det enklare, och det är framför allt dessa fenoler som är lätta att oxidera. Fenol själv med endast en hydroxigrupp är inte lika lätt att oxidera.

Svaret varför phenolerna är lättare att oxidera än andra alkoholer ligger i att benzenringen är aromatisk och lätt kan hjälpa till att omlagra elektroner genom ringen, och detta gör att elektronerna ganska lätt kan tas från fenolerna.

 

Men jämfört med oxidationen av primära och sekundära alkoholer sker oxidationen av fenol(er) lite annorlunda.

För primära alkoholer oxideras hydroxigruppen till en aldehyd, som sedan kan oxideras ytterligare till en karboxylsyra.

För sekundära alkoholer oxideras hydroxigruppen till en keton, som inte kan oxideras vidare.

(tertiära alkoholer kan inte oxideras utan att kolkedjan bryts).

 

 

Oh tack. Om jag uppfattat rätt så är anledningen till att de är "lättoxiderade" att de kan balansera och omorganisera "förlusten" av elektronen som avges. Stämmer det?

De är lättare att oxidera än sekundära alkoholer, men det finns en uppsjö med andra föreningar som är mer "lättoxiderade" - det beror helt enkelt på vad du jämför med.

Och ja i princip stämmer det du skrev. Rent kemiskt kan elektronerna lätt omorganiseras, och då vätet i hydroxigruppen är ganska surt (och kan protolyseras som du skrev) så krävs det inte så mycket energi att flytta elektronparet från syre-vätebindningen och bilda en dubbelbindning till kolet (som i ketogruppen). Detta gör att de andra elektronerna i ringen är mer benägna på att hoppa ur ringen bort från fenolen till oxidationsmedlet.

mag1 skrev:

De är lättare att oxidera än sekundära alkoholer, men det finns en uppsjö med andra föreningar som är mer "lättoxiderade" - det beror helt enkelt på vad du jämför med.

Och ja i princip stämmer det du skrev. Rent kemiskt kan elektronerna lätt omorganiseras, och då vätet i hydroxigruppen är ganska surt (och kan protolyseras som du skrev) så krävs det inte så mycket energi att flytta elektronparet från syre-vätebindningen och bilda en dubbelbindning till kolet (som i ketogruppen). Detta gör att de andra elektronerna i ringen är mer benägna på att hoppa ur ringen bort från fenolen till oxidationsmedlet.

Jag förstår. Tack så mycket för hjälpen!