Oxidation av en primär alkohol vid KMnO4
Jag försöker ta reda på exakt hur etanol oxiderar till etansyra med hjälp av KMnO4. Jag har fått hjälp med hur en sekundär alkohol oxideras till en keton, och då sas det att proceduren bara skulle upprepas vid en primär alkohol. Jag har försökt rita hur det skulle gå till men det känns väldigt fel. Jag vet inte hur jag ska göra eller vad som händer.
Hej och välkommen till Pluggakuten!
Det är inte väldigt fel, utan en bra början. Reaktionsmekanismen för en sådan reaktion ligger långt över Kemi2, men du är på god väg och den första oxidationen ser nästan helt rätt ut.
Den första protonen som försvinner från etanol (den på hydroxigruppen) överförs till ett syre på permanganatgruppen. Men när den andra protonen tas (och gör så att att bindningselektronerna mellan C-H kan omlagras och bilda dubbelbindningen i aldehyden), görs det av en bas i lösningsmedlet. Efter detta steg har aldehyden bildats.
Den bildade aldehyden kan dock inte reagera som du ritat upp det, då karbonylsyret (C=O) inte kan bete sig som du ritat:
(För att skapa en motsvarande bindning från karbonylsyret, till manganjonen, behöver ett av de syrets fria elektronpar användas. Det skulle skapa en positiv laddning på syret, samtidigt som elektroner lånas ut manganjonen. Det skulle då helt enkelt bli allt för få elektroner kvar på syret, som är mer elektronegativt än de andra atomerna - så syret lånar inte ut elektronerna för att bilda en ny bindning).
Aldehyden ensamt kan inte oxideras, men till aldehyden kan en vattenmolekyl binda in och efter det kan nästa oxidation ske, i princip som den första. När vattenmolekylen binder in omlagras två elektroner från dubbelbindningen och hamnar på syret - och dessa kan då anfalla en ny permanganatjon.