5 svar
233 visningar
Quacker 560 – Fd. Medlem
Postad: 11 apr 2019 15:45

Oxidation av aldehyd

Boken tar upp exempel på oxiderande ämnen för att oxidera en aldehyd till en karboxylsyra. Bland annat så nämner man KMNO4 i NaOH(aq) och CrO3 i sur lösning.

Mina frågor är varför KMnO4 ska vara i basisk lösning och CrO4 ska vara i sur lösning?

Smaragdalena 80504 – Avstängd
Postad: 11 apr 2019 17:04 Redigerad: 11 apr 2019 17:26

För permanganatjoner gäller det att det bildas Mn2+-joner i sur lösning, brunsten i neutral lösning och manganatjoner i basisk lösning. Det är bara den förstnämnda reaktionen som är "stark" nog för att "orka" oxidera aldehyder till karboxylsyra.

När det gäller de krominnehållande ämnena är det på liknande sätt.

EDIT: Jag hade läst fel - permanganatjnen bryter nog ner aldehyden, som teraeagle skrev.

Teraeagle 21051 – Moderator
Postad: 11 apr 2019 17:09

Jag är osäker på om kromat är oxiderande i basisk lösning, men det är i alla fall starkt oxiderande i sur lösning. Permanganatjoner är främst oxiderande i sur lösning, men det är även oxiderande i basisk lösning under bildande av mangandioxid. Däremot är det ett starkare oxidationsmedel i sur lösning, möjligtvis för starkt så att man får något annat än den önskvärda reaktionen. Det är åtminstone en tanke, men organisk kemi är inte min starka sida.

Quacker 560 – Fd. Medlem
Postad: 11 apr 2019 21:27

Vad skulle skälet vara till att inte kromat oxiderar (plockar bort H:n - som jag förstått det?) i basisk lösning? Vad stoppar den?

 

Okej så MnO4^- plockar bort H:n men mer "milt" i basisk? Så därav att man inte stoppar ner den i 

HUR plockar den väten? Eller ska man - åtminstone på en grundnivå - typ tänka att "det sker någon dans med krokiga pilar och så försvinner vätena från aldehyden" ;) 

Teraeagle 21051 – Moderator
Postad: 11 apr 2019 22:18

Bildgoogla ”aldehyde oxidation mechanism” så får du alla svar du (förhoppningsvis) behöver.

oggih 1328 – F.d. Moderator
Postad: 11 apr 2019 23:27 Redigerad: 11 apr 2019 23:28

Den här bloggposten tycker jag förklarar oxidation av alkoholer och aldehyder i allmänhet på ett bra sätt:

https://www.masterorganicchemistry.com/2015/05/21/demystifying-alcohol-oxidations/

Problemet är bara att just permanganat inte riktigt verkar fungera på det sättet (se fotnoten längst ner på sidan), så om du vill förstå exakt hur detta fungerar och varför man har de betingelserna man har så behövs det lite mer letande i litteraturen.

Svara
Close