Oxidation
Hej!
Vad blir produkten av en oxidation av alkaner, alkener och alkyner. Exempelvis står det att oxidation av eten ger etanal. Hur ser processen ut dvs är det något som byts ut eller läggs till? Hur får jag ut slutprodukten av oxidation av ett kolväte? Exempelvis vet jag att alkohol oxideras till aldehyd (eller keton i vissa fall) och sedan kan det oxideras till karboxylsyra. Finns det någon liknande minnesregel för oxidation av alkaner, alkener och alkyner? Etanal är en aldehyd, hur kan då en alken oxideras till en aldehyd då det står i min bok att alkoholer oxideras till aldehyd?
Om man oxiderar ett ämne som bara innehåller kol, väte och eventuellt syre maximalt, så blir det till koldioxid och vatten.
Har du läst vad det står i Wikipedia? Om det inte står i den svenska, så kolla i den engelska, den brukar vara mycket mer innehållsrik.
ok men hur oxideras eten till etanal?
Genom Wacker-processen. Du kan inte ha följt mina råd och läst på engelska Wikipedia, för då skulle du ha hittat det själv på sidan om acetaldehyd (som är det gamla namnet på etanal).
Men det står inget generellt om detta (jag kan ju inte googla på ett prov). Ska man ersätta något i molekylen med något annat? Jag måste kunna oxidera exempelvis propen, buten osv utan hjälp av google.
Om det bildas etanal när man oxiderar eten, vad tror du då bildas när man oxiderar propen? När man oxiderar buten?
Propanal och butanal, antar jag. Hur blir det med propan och propyl?
Propan är inte särskilt reaktivt, om man inte låter det brinna upp (till koldioxid och vatten). När du skriver propyl, är det propyn du menar?
Oj, det är propyn jag menar.
hahaahaah, längtar till gymnasiet
Ni måste precisiera vad ni menar med "oxidation" i den här tråden! Vilken produkt som bildas beror nämligen helt på vilket organiskt ämne och vilket oxidationsmedel du använder.
I just fallet med alkoholer råkar det nästan alltid bli så att aldehyder, karboxylsyror, ketoner, eller koldioxid bildas, beroende på om alkoholen är primär/sekundär/tertiär och hur starkt oxidationsmedel man använder, så där kan man generalisera rätt mycket.
Men så enkelt är det oftast inte! För de flesta andra organiska föreningar än just alkoholer finns det massor av olika organiska reaktioner som kan klassas som oxidationer, och det är verkligen synd att gymnaisekemin ibland är otydlig med det och klumpar ihop alla spännande oxidationsreaktioner till en enda reaktionstyp, och ibland till och med betecknar alla oxidationsmedel med en och samma intetsägande symbol "[O]". Faran är då att kemin blir så pass abstrakt att eleverna får svårt att ta med sig kunskaperna ut från klassrumssituationen och svårt bygga en kemiskt världsbild, utan i slutändan bara blir duktiga på att lösa uppgifter i boken.
</rant om kemididaktik>
Några exempel på oxidaioner av eten, där jag har försökt komma på ett par olika konkreta, klassiska oxidationsmedel (O2 känner vi ju till från vardagen, marknära O3 får vi tyvärr i oss en del i trafiken, Br2 och KMnO4 har du kanske haft turen att se i skolan annars borde du kolla wiki och youtube, och mCPBA används av forskare hela tiden för att det är så billigt och effektivt!):
Eten + Br2 ---> 1,2-dibrometan
Eten + mCPBA ---> Etenoxid (en väldigt cool och användbar, men livsfarlig epoxid!)
Eten + O2 ---/förbränning/---> Koldioxid + Vatten
Eten + O2 ----/Wacker/----> Etanal
Eten + O3 ---> Ozonid (iaf enligt den här bilden)
Eten + KMnO4 ----> Glykol (osäker på om detta fungerar rent praktiskt dock).
* * *
Även om mekanismen för flera av dessa reaktioner kanske är överkurs skulle det vara en mycket nyttig övning att kolla upp reaktanter/produkter på Wikipedia, rita detaljerande strukturformler, sätta ut oxidationstal för alla atomer samt kontrollera att alla faktiskt är exempel på oxidationer av eten, så till vida att kolatomernas oxidationstal ökar.
* * *
Vissa av metoderna ovan fungerar på generella alkener, medan exv. Wacker enbart verkar funka på just eten.
För alkaner (som har extremt tråkiga, stabila bindningar med väldigt små laddningsskillnader iom att C och H har ungefär samma elektronegativitet) finns det nästan inget annat sätt att oxidera än att blanda med syrgas och tända på (så att koldioxid och vatten bildas)
För alkyner finns det massor av olika reaktioner, men de är ännu mer komplicerade än de för alkener. Testa att googla om du är nyfiken!