Optisk isomeri

För att ett organiskt ämne skall kunna finnas i två spegelformer krävs det att de finns (minst) en kolatom som binder till 4 olika grupper (en kiral kolatom). Om vi t ex tittar på den översta kolatomen i citronsyra, så binder den till 2 väteatomer, alltså är inte den atomer kiral. Det är likadant för den nedersta kolatomen i citronsyra. Den i mitten har också två likadana grannar. Citronsyra finns alltså inte i optiskt aktiva former. Hur är det med äppelsyra?

Jo, det kan finnas olika optiska isomerer utan kirala kolatomer om man har en dubbelbindning, men det har vi ju inte här.

Smaragdalena skrev:

För att ett organiskt ämne skall kunna finnas i två spegelformer krävs det att de finns (minst) en kolatom som binder till 4 olika grupper (en kiral kolatom). Om vi t ex tittar på den översta kolatomen i citronsyra, så binder den till 2 väteatomer, alltså är inte den atomer kiral. Det är likadant för den nedersta kolatomen i citronsyra. Den i mitten har också två likadana grannar. Citronsyra finns alltså inte i optiskt aktiva former. Hur är det med äppelsyra?

Jo, det kan finnas olika optiska isomerer utan kirala kolatomer om man har en dubbelbindning, men det har vi ju inte här.

Äppelsyra, då ser man att längst ner binder den till två väte och då räknar man bort den, för att två väte var inga grupper kom man fram till. Men högst upp binder äppelsyra till OH, H, och även C och C. Jag är osäker på i det sistnämnda fallet om äppelsyran binder till 4 grupper eller inte

Den nedre kolatomen i äppelsyra binder till två väten... stopp, det räcker, två av grupperna är lika så det kan inte mara ett kiralt kol. 

Den övre kolatomen binder till en väteatom, en hydroxigrupp, en karboxylgrupp och en grupp som är krångligare... alltså fyra olika grupper, så den kolatomen är kiral. Äppelsyra kan alltså finnas i två optiskt isomera former.

OK, tusen tack Smaragdalena! :)

Citronsyra är surt som in i helvete och det är äppelsyra också fast inte lika mycket då.