Optiskt aktiv produkt?
Hej,
Jag har inget facit till denna uppfigt och undrar därför om någon har ett annat lösningsförlsag.
Till att börja med undrar jag om substituitionen är fullständigt para-styrande. Är metoxigruppen tillräckligt steriskt hindrande för en orto-attack? Om inte, var går den praktiska gränsen?
Vidare undrar jag också om det sista som är skrivet är ett tillbörligt svar på frågan.
Tillägg: jag ser nu att jag har tittat på fel kolatom vad gäller sterocenter! Det är 1-metyl-propyl som har ett sterocenter, så jag ändrar mitt svar till att produkten blir optisk aktiv.
Produktbildningen ser överlag rätt ut.
Katalysatorns regenerering, är inte helt rätt. HCl avgår när en av de aluminiumbindande kloratomerna samtidigt bryter bindningen till Al och skapar en ny till protonen, i samband med att aromaticiteten återfås. Jag vet inte hur petigt det är med olika TS (genereringen av karbotatjonen, eller återskapandet av katalysatorn, resonansstabiliseringen av karbotatjonen i benzenringen etcetera).
Blåvalen skrev:Hej,
Jag har inget facit till denna uppfigt och undrar därför om någon har ett annat lösningsförlsag.
Till att börja med undrar jag om substituitionen är fullständigt para-styrande. Är metoxigruppen tillräckligt steriskt hindrande för en orto-attack? Om inte, var går den praktiska gränsen?
Om du vill svara med endast para-produkten, behöver du motivera varför orto- inte kan ske.
Du verkar överväga om metoxigruppen kan skärma av tillräckligt mycket. Hur stor är metoxigruppen, inklusive syrets fria elektronpar, kan pi-bindningen mellan kol 1-2 i benzenringen komma tillräckligt nära karbokatjonen?
Vidare undrar jag också om det sista som är skrivet är ett tillbörligt svar på frågan.
Tillägg: jag ser nu att jag har tittat på fel kolatom vad gäller sterocenter! Det är 1-metyl-propyl som har ett sterocenter, så jag ändrar mitt svar till att produkten blir optisk aktiv.
Nej som motivation till att optisk isomer saknas, är avsaknaden av Sp3 hybridiserade kol inte tillräcklig. T.ex. propan har Sp3 hybridiserade kol, men är inte kiral, och din reaktant har ett Sp3 hybridiserat kol men är inte heller kiral.
Den produkten du ritat upp är dock kiral, med det stereocenter du angav. Dock är föreningen inte en 1-Me-propyl, utan den längsta kolkedjan är butan, med metoxybenzen-substituenten på kol 2.
Katalysatorns regenerering, är inte helt rätt. HCl avgår när en av de aluminiumbindande kloratomerna samtidigt bryter bindningen till Al och skapar en ny till protonen, i samband med att aromaticiteten återfås.
H-AlCl4--> HCl + AlCl3
Jag vet inte hur petigt det är med olika TS (genereringen av karbotatjonen, eller återskapandet av katalysatorn, resonansstabiliseringen av karbotatjonen i benzenringen etcetera).
Genereringan av karbokatjonen symboliseras av det tredje steget på den första raden om det är så du menar. Menar du vidare att det också vore bra om man hade med en resonansform där plusladdningen är på samma kol som den elektrondragande substituenten, eller samtliga resonansformer? (Sidospår: jag tycker förövrigt att det är mycket märkligt att man i en aromatisk elektrofil substituion eftersträvar en elektrondonerande grupp som stabiliserar plusladdningen, när man samtidigt i aromatiska alkoholer vill ha en elektrondragande grupp som avlastar elektronen.)
Du verkar överväga om metoxigruppen kan skärma av tillräckligt mycket. Hur stor är metoxigruppen, inklusive syrets fria elektronpar, kan pi-bindningen mellan kol 1-2 i benzenringen komma tillräckligt nära karbokatjonen?
Jag vet att t.ex tert-butyl hade varit en avskärmande substituent på kolet, men metoxigruppen är förvisso inte lika stor. Jag antar att pi-bindningen kan komma lika nära karbokatjonen på orto- som para-positionen.
Nej som motivation till att optisk isomer saknas, är avsaknaden av Sp3 hybridiserade kol inte tillräcklig. T.ex. propan har Sp3 hybridiserade kol, men är inte kiral, och din reaktant har ett Sp3 hybridiserat kol men är inte heller kiral.
Okej, men hade avsaknaden av sp3-hybdridisering varit ett tillbörligt svar om man i frågan hade undrat ifall ansiol var optiskt aktiv?
Den produkten du ritat upp är dock kiral, med det stereocenter du angav. Dock är föreningen inte en 1-Me-propyl, utan den längsta kolkedjan är butan, med metoxybenzen-substituenten på kol 2.
Just det - jag glömde att bensenringen namnges som en substitent och inte huvudgrupp.
Blåvalen skrev:Katalysatorns regenerering, är inte helt rätt. HCl avgår när en av de aluminiumbindande kloratomerna samtidigt bryter bindningen till Al och skapar en ny till protonen, i samband med att aromaticiteten återfås.H-AlCl4--> HCl + AlCl3
Jag vet inte hur petigt det är med olika TS (genereringen av karbotatjonen, eller återskapandet av katalysatorn, resonansstabiliseringen av karbotatjonen i benzenringen etcetera).
Genereringan av karbokatjonen symboliseras av det tredje steget på den första raden om det är så du menar. Menar du vidare att det också vore bra om man hade med en resonansform där plusladdningen är på samma kol som den elektrondragande substituenten, eller samtliga resonansformer? (Sidospår: jag tycker förövrigt att det är mycket märkligt att man i en aromatisk elektrofil substituion eftersträvar en elektrondonerande grupp som stabiliserar plusladdningen, när man samtidigt i aromatiska alkoholer vill ha en elektrondragande grupp som avlastar elektronen.)
Hur utförligt en provskrivare behöver svara för att få full poäng, är svårt att svara på utan exempel eller tidigare skrivningar. Jag skrev mest min kommentar för att det var 10p på uppgiften, vilket kändes ganska mycket, och då kanske krävde mer i svaret. Men det beror på tentan, och kursen.
Du verkar överväga om metoxigruppen kan skärma av tillräckligt mycket. Hur stor är metoxigruppen, inklusive syrets fria elektronpar, kan pi-bindningen mellan kol 1-2 i benzenringen komma tillräckligt nära karbokatjonen?
Jag vet att t.ex tert-butyl hade varit en avskärmande substituent på kolet, men metoxigruppen är förvisso inte lika stor. Jag antar att pi-bindningen kan komma lika nära karbokatjonen på orto- som para-positionen.
Metoxygruppen skärmar, ungefär lika stor som en metylgrupp, men roterar du på C-O bindningen finns det plats att komma nära nog till karbokatjonen. para-positionen är dock lättare att komma åt, men samtidigt finns det två orto-positioner som kan reagera. Om det skulle bli en dominerande produkt vet jag ej på rak arm, men du borde förvänta dig både orto och para.
Nej som motivation till att optisk isomer saknas, är avsaknaden av Sp3 hybridiserade kol inte tillräcklig. T.ex. propan har Sp3 hybridiserade kol, men är inte kiral, och din reaktant har ett Sp3 hybridiserat kol men är inte heller kiral.
Okej, men hade avsaknaden av sp3-hybdridisering varit ett tillbörligt svar om man i frågan hade undrat ifall ansiol var optiskt aktiv?
Nej, inte riktigt även om kirala center är Sp3 hybridiserade (i alla fall inom organkemin). Men, som bekant räcker det inte med Sp3 hybridisering (kolet i en metylgrupp har denna hybridisering, men är inte kiral), det krävs genrellt fyra olika substituenter.
Skulle ingen atom vara Sp3 hybridiserad (som jag tror din ursprungliga tanke var), saknas ett kiralt center.
Den produkten du ritat upp är dock kiral, med det stereocenter du angav. Dock är föreningen inte en 1-Me-propyl, utan den längsta kolkedjan är butan, med metoxybenzen-substituenten på kol 2.
Just det - jag glömde att bensenringen namnges som en substitent och inte huvudgrupp.
mag1 skrev:Blåvalen skrev:Katalysatorns regenerering, är inte helt rätt. HCl avgår när en av de aluminiumbindande kloratomerna samtidigt bryter bindningen till Al och skapar en ny till protonen, i samband med att aromaticiteten återfås.H-AlCl4--> HCl + AlCl3
Jag vet inte hur petigt det är med olika TS (genereringen av karbotatjonen, eller återskapandet av katalysatorn, resonansstabiliseringen av karbotatjonen i benzenringen etcetera).
Genereringan av karbokatjonen symboliseras av det tredje steget på den första raden om det är så du menar. Menar du vidare att det också vore bra om man hade med en resonansform där plusladdningen är på samma kol som den elektrondragande substituenten, eller samtliga resonansformer? (Sidospår: jag tycker förövrigt att det är mycket märkligt att man i en aromatisk elektrofil substituion eftersträvar en elektrondonerande grupp som stabiliserar plusladdningen, när man samtidigt i aromatiska alkoholer vill ha en elektrondragande grupp som avlastar elektronen.)
Hur utförligt en provskrivare behöver svara för att få full poäng, är svårt att svara på utan exempel eller tidigare skrivningar. Jag skrev mest min kommentar för att det var 10p på uppgiften, vilket kändes ganska mycket, och då kanske krävde mer i svaret. Men det beror på tentan, och kursen.
Du verkar överväga om metoxigruppen kan skärma av tillräckligt mycket. Hur stor är metoxigruppen, inklusive syrets fria elektronpar, kan pi-bindningen mellan kol 1-2 i benzenringen komma tillräckligt nära karbokatjonen?
Jag vet att t.ex tert-butyl hade varit en avskärmande substituent på kolet, men metoxigruppen är förvisso inte lika stor. Jag antar att pi-bindningen kan komma lika nära karbokatjonen på orto- som para-positionen.
Metoxygruppen skärmar, ungefär lika stor som en metylgrupp, men roterar du på C-O bindningen finns det plats att komma nära nog till karbokatjonen. para-positionen är dock lättare att komma åt, men samtidigt finns det två orto-positioner som kan reagera. Om det skulle bli en dominerande produkt vet jag ej på rak arm, men du borde förvänta dig både orto och para.
Nej som motivation till att optisk isomer saknas, är avsaknaden av Sp3 hybridiserade kol inte tillräcklig. T.ex. propan har Sp3 hybridiserade kol, men är inte kiral, och din reaktant har ett Sp3 hybridiserat kol men är inte heller kiral.
Okej, men hade avsaknaden av sp3-hybdridisering varit ett tillbörligt svar om man i frågan hade undrat ifall ansiol var optiskt aktiv?
Nej, inte riktigt även om kirala center är Sp3 hybridiserade (i alla fall inom organkemin). Men, som bekant räcker det inte med Sp3 hybridisering (kolet i en metylgrupp har denna hybridisering, men är inte kiral), det krävs genrellt fyra olika substituenter.
Skulle ingen atom vara Sp3 hybridiserad (som jag tror din ursprungliga tanke var), saknas ett kiralt center.
Okej, tack för hjälpen!
