Nukleofilt reagens

Snusmumriken skrev:

Vilka av följande molekyler/joner är nukleofila och vilka är elektrofila reagens? Innan du svarar på frågan bör du skriva strukturformler för partiklarna och också markera fria elektronpar. 

c) Br2. Jag kan inte se att denna partikel är laddad eftersom alla elektroner är med i en kovalent bindning. Ska jag då tänka i antal, alltså att antalet elektroner är högre än antalet kärnor?

Nej det stämmer inte, alla elektroner är inte med i en kovalent bindning.

Hur har du ritat ut alla valenselektroner för de båda bromatomerna i bromgasen?

e) (CH3)3N. Även denna har jag ritat upp, men eftersom N bara har tre bindningstillfällen har jag samma problem som i fråga c. 

Rita ut alla valenselektroner för samtliga atomer, blir det tydligare då?

Insåg att jag tänkte lite tvärt om när jag ritade bromatomerna i bromgasen, och ser nu att de vardera har 6 elektroner som inte ingår i någon kovalent bindning. Detta borde väl göra bromgasen till en nukleofil? I facit står det att det är en elektrofil. 

e) har jag löst, men f) har jag däremot fastnat på. Jag har ritat upp elektronerna, och ser att alla F-atomer har 6 fria elektroner var. Borde inte detta göra de till nukleofila? I facit står det att det är elektrofilt eftersom det saknas ett elektronpar, men B har väl bara 3 valenselektroner? Eller handlar det om att det är asymmetriskt?

Snusmumriken skrev:

Insåg att jag tänkte lite tvärt om när jag ritade bromatomerna i bromgasen, och ser nu att de vardera har 6 elektroner som inte ingår i någon kovalent bindning. Detta borde väl göra bromgasen till en nukleofil? I facit står det att det är en elektrofil. 

Det stämmer att bromgas är ett elektrofilt reagens.

Det kanske blir lättare att förstå varför, om du tänker på vad som sker med bromatomerna i Br₂. När en ny bindning skall skapas till en av bromatomerna i Br₂, behöver bindningen mellan bromatomerna (Br-Br) brytas. När det sker tas båda bindningselektronerna emot av den ena atomen, som bildar Br^-,som har ädelgasstruktur och blir en bra lämnande grupp.

Men Br^- kan bara bildas om det samtidigt skapas en ny bindning till den andra bromatomen, som annars skulle bli en positiv jon (den förlorade "sin" valenselektron i dubbelbindningen, bägge bindningselektronerna tas av Br^-) - vilket inte sker. Istället skapas den nya bindningen av t.ex. ett par elektroner från en dubbelbindning, till denna elektronfattiga/elektrofila bromkärna.

Den bildade bromidjonen (Br^-), kan dock agera som nukleofil, men bromgas (Br₂) är elektrofil.

 

e) har jag löst, men f) har jag däremot fastnat på. Jag har ritat upp elektronerna, och ser att alla F-atomer har 6 fria elektroner var. Borde inte detta göra de till nukleofila? I facit står det att det är elektrofilt eftersom det saknas ett elektronpar, men B har väl bara 3 valenselektroner? Eller handlar det om att det är asymmetriskt?

Om du skriver ut frågan f) så kanske vi kan hjälpa dig vidare :)

Tillägg: 25 apr 2023 08:18

(den förlorade "sin" valenselektron i dubbelbindningen, bägge bindningselektronerna tas av Br-)

Det skulle varit "enkelbindning"

Oj förlåt, insåg inte att jag missat skriva ut frågan :)

f) BF3

Hur har du tänkt om BF₃? Elektrofil eller nukleofil?

Lite av en ledtråd får då om du ritar ut dess struktur och tittar på antalet elektroner kring den centrala boratomen.

Jag tänker att det borde vara nukleofilt eftersom alla tre F atomer har 3 elektronpar vardera som inte ingår i någon elektronparbindning. Samtidigt har jag förstått att jag borde ha hänsyn till elektronegativiteten, och eftersom F är mycket mer elektronegativit kan det göra att den blir elektrofil. 
i boken resonerar de däremot att den är elektrofil för att den saknar ett e par, men jag vet inte riktigt vad som menas med detta. 

Titta på den boratomen, till vilken fluoratomerna binder. Hur ser det ut med elektroner kring denna?

Ser boratomen nöjd ut, om du tänker på oktettregeln?