Nukleofiler och elektrofiler
Hej!
Jag behöver hjälp med den här frågan.
Dietylamin skulle teoretiskt kunna attackera på två ställen. Varför reagerar den som den gör?
Jag har förstått att nukleofilen i detta fall kvävet i dietylamin kan alltingen reagera med karbonylkolet eller kolet som är vid kloratomen. I detta fall reagerar med kolet vid kloratomen eftersom det är mer elektrofilt. Jag har försökt visa vad jag menar med bilden nedan.
Men jag undrar om karbonylkolet är mer steriskt hindrat än kolet som är bundet till kloratomen och om detta är en annan anledning?
Tacksam för hjälp!
Jag antar att du tänker dig en SN2 reaktion till kolet med kloriden (kallar det kolet A) med en kloridjon som lämnande grupp. (A) har mindre steriskt hinder, än karbionylkolet det håller jag med om. Och skulle en reaktion ske vid karbonylkolet, borde en additionsreaktion ske istället. Kloridjonen är en bra lämnande grupp, och det är trängre vid karbonylkolet, vilket talar mot en addition (om inte förhållandena kan justeras för att gynna en additon).
Men karbonylkolet binder även till en amin, och tillsammans utgör dessa två grupper en amidbindning (som vi bl.a. även känner ifrån peptidbindingen). En egenskap med amider är att ett par elektroner från dubbelbindningen i karbonylgruppen kan omlagras till syret, samtidigt som det fria elektronparet på aminen kan bilda en C=C bindning. Så karbonylkolet är inte fullt så elektronfattigt som man först kan tänka sig. Medans (A) hela tiden är elektronfattigt och mer tillgängligt.
