Nukleofil substitution SN2-reaktion
Hej! Jag har två frågor gällande en uppgift som lyder; ''Cyanidjonen är ett utmärkt nukleofilt reagens och kan substituera hydroxylgruppen i metanol, CH3OH.
a) Vilken atom i cyanidjonen är det som är negativt laddad?
d) Skriv strukturformeln för det ämne som bildas vid substitutionen.''
Min första tanke är att cyanidatomen är negativt laddad eftersom kol brukar vara positivt laddad?
Jag tänker också att det som bildas är klorcyanid, men i facit står det att en alkyn bildas.
Vad menar du med cyanidatom? Cyanidjonen är lurig för den negativa laddningen sitter inte där man intuitivt tror att den ska sitta.
Det kan inte bildas klorcyanid, för det finns inget ämne i reaktionen som innehåller kloratomer.
Cyanidjonen heter det nog. Vart sitter den negativa laddningen isåfall?
Jag menar att det bildas CH3CN i reaktionen, inte klorcyanid.
Cyanidjonen är ju en kolatom som sitter ihop med en trippelbindning till en kväveatom. Då har kväveatomen uppnått ädelgasstruktur, men det fattas en elektron för att kolatomen ska har gjort det. Så den extra minusladdningen sitter på kolatomen, den har då tre bindande elektronpar och ett fritt elektronpar. Jonen får laddningen -1.
Det är också det som är nyckeln för att besvara nästa fråga. Det är det fria elektronparet hos kolatomen som gör en nukleofil attack på kolatomen i metanol. Vad bildas då?
Kväveatomen har fem valenselektroner och genom att kolatomen binder till den med en trippelbindning uppnår den ädelgasstruktur? Då menar du att det finns tre valenselektroner i trippelbindningen? Jag är med på att det fattas en elektron för att kolatomen ska uppnå ädelgasstruktur. Vad menar du med att den har ett fritt elektronpar, menar du att det fattas en elektron hos kolatomen då eller? Förlåt för många frågor men försöker verkligen förstå!
Det bildas CH3CN (Acetonitril).
Kväveatomen har fem valenselektroner, behöver tre till. Det får den genom att skapa tre bindningar till kolatomen som då delar med sig av tre av sina elektroner. Samtidigt delar kväveatomen med sig av tre elektroner till kolatomen som då har sju elektroner och behöver en till elektron. Den kommer utifrån och ger upphov till jonens negativa laddning. Sex av kolatomens valenselektroner finns i bindningen till kväveatomen. Resterande två finns i ett eget par som inte är med i bindningen, ett s.k. fritt elektronpar. Dessa elektroner är inte upptagna i någon bindning och kan därför skapa bindningar till andra atomer. Det är detta fria elektronpar som gör att cyanidjonen kan fungera som nukleofil.
Okej, så alltså, kolatomen får sju valenselektroner men en av elektronerna bildar par med en elektron utifrån, som ger jonens negativa laddning?
