Nukleofil attack och elektrofil addition
Hej!
Jag har svårt att se skillnaden mellan olika additionsreaktioner. När är den ett resultat av nukleofil attack, resp resultat av elektrofil addition? Är det två olika sätt att beskriva samma sak? Hur då i så fall?
Majskornet skrev:Hej!
Jag har svårt att se skillnaden mellan olika additionsreaktioner.
Vilka olika additionsreaktioner menar du?
Additionsreaktioner är inom den organiska kemin reaktioner där två eller fler molekyler reagerar och bildar en större.
Det finns tre vanliga typer av additionsreaktioner:
Elektrofil addition – är vanlig vid addition till alkener och alkyner, exempelvis addition HCl, HBr
Nukleofil addition – är vanlig vid addition till karbonyl föreningar, nitriler och iminer
Radikaladdition – involverer fria radikaler, oftast halogener som Cl2, Br2
När är den ett resultat av nukleofil attack, resp resultat av elektrofil addition? Är det två olika sätt att beskriva samma sak? Hur då i så fall?
Jag antar i nuläget att du hänvisar helt till elektrofil addition.
En elektrofil addition heter elektrofil addition därför att i första steget en elektrofil angriper/addera sig till dubbelbindningen.
Den fungerar för dubbelbindningar som är "rik i elektroner" som C=C dubbelbindningar.
I början är molekylen alltså rik i elektroner och lockas därför en partikel till sig som vill ha elektroner och vanligtvis själv är fattig. Därför kallas den elektrofil. Ett underbar exempel är H+ som tydligen är urfattig i elektroner eftersom den har absolut ingen.
Därmed är steg 1 i en elektrofil addition att en elektrofil addera sig till dubbelbindningen. Det är namngivande processen. Steg 1.
I mellansteget uppstår en karbokatjon. Och nu börjar kanske din namnkrångel.
Eftersom den gav sina elektroner till vätejonen har den själv nu blivit elektronfattig och är i desperat behov av fler elektroner.
Räddaren i nöden är en som har själv överflödig mycket elektroner: nukleofilen som till exempel Br-
Det som nu händer kallas dramatisk nukleofil attak som om bromidjonen vore en ninja...
I andra steget närmar sig en elektronrik och därmed nukleofil bromid till karbokatjonen och de bildar en kovalent bindning.
(Kanske man hade kunna kalla det nukleofil bröllop från bromens perspektiv?)
Så ja, det finns en nukleofil attak i en elektrofil reaktion i steg 2, men
namnet elektrofil addition kommer från steg 1 som hänvisar till utgångssituationen: en elektronrik c=c dubbelbond.
