Nukleofil attack
Hej!
Som jag förstår det så sker nukleofila attacker mellan elektronrika och elektronfattiga atomer.
Men, samtidigt har jag läst att en atom blir mindre nukleofil ju mer elektronegativ den är, som ju betyder i princip samma sak som "ju mer elektronrik den är". Det låter som en motsägelse mot punkt ett ovan.
Förklaringen som jag hittat på nätet är att en atoms elektroner får det "svårare" för att attackera om atomen är mycket elektronegativ och drar till sig elektroner. Stämmer denna förklaring?
Ja, den förklaringen beskriver situationen. Man kan säga att de elektronegativa atomerna håller hårdare i sin elektroner, och därför är de inte lika sugna på att reagera som nukleofiler (d.v.s. dela med sig av sina elektroner).
Det är flera enskilda faktorer som påverkar nukleofilens styrka. En negativ laddning ökar styrkan (anjoner eller baser är bättre än oladdade partiklar), medans en högre elektronegativitet minskar styrkan. Nukleofilens styrka blir med andra ord summan av dessa två effekter.
Ytterligare faktorer som påverkar nukleofilens styrka är:
* nukleofilens storlek, där större partiklar är sämre nukelofiler eftersom det blir trångt att komma fram till elektrofilen för stora partiklar.
* lösningsmedlet som används under reaktionen. Protiska lösningsmedel (t.ex. metanol) kan vätebinda till nukelofilen och på så sätt omsluta den, vilket gör det svårare för nukelofilen att komma fram till elektrofilen. Medans aprotiska lösningsmedel (som acteon) inte gör detta, vilket då ökar nukelofilens styrka.
