Nästa reaktionssteg oklart (Kemi/Kemi 2)

plusminus skrev:
Hej,

Är det någon som skulle kunna förklara vad som händer här efter det röd markerade?

Jag förstår att det är syrets fria elektroner som blir nukleofil och attackerar karbokatjonen. Men vad är det som händer efter det? Går hela vattenmolekylen in till karbokatjonen?

För sen vid den sista raden så får man helt plötsligt tillbaka vatten?

Det bildas en bindning mellan syreatomen och kolatomen, och den positiva laddningen flyttar sig från kolet till syreatomen. Efter det rödmarkerade har man en syreatom med positiv laddning - inget som är särskilt stabilt. Den positiva laddningen flyttar sig till en väteatom istället, som blir till en positivt laddad vätejon som lossnar från syret och fastnar på en vattenmolekyl, som blir till en oxoniumjon.

Hur kommer det sig att laddningen förflyttas på så sätt? Varför blir den bara inte "neutral" när syret binder in till kolet?

Föreningen efter att kloret har lossnat är alltså en syra?

Och hur vet man att en till vattenmolekyl sedan kommer binda in?

plusminus skrev:
Hur kommer det sig att laddningen förflyttas på så sätt? Varför blir den bara inte "neutral" när syret binder in till kolet?

Det blir en positiv laddning eftersom vattenmolekylen använder hela sitt fria elektronpar till att bilda den nya bindningen, och det saknades redan en elektron i karbokatjonen och det oladdade syret tillför inte en extra elektron. På så vis är det fortfarande en jon, men den positiva laddningen omlagras från kolatomen (karbokatjon) till syreatomen (motsvarande en oxoniumjon), som är mycket mer stabil.

Föreningen efter att kloret har lossnat är alltså en syra?

Nej, det är en positiv jon av kol, en karbokatjon (en syra kan lämna ifrån sig en proton, som t.ex. en karboxylsyra -COOH, vilket karbokatjonen inte kan, och den kan inte heller agera som en bas då den inte har något elektronpar att bilda en ny bindning med).

Och hur vet man att en till vattenmolekyl sedan kommer binda in?

Om du menar steget i mitten "en vattenmolekyl attackerar en karbokatjon", så sker det helt enkelt för att det finns vatten där, och karbokatjonen är en väldigt bra mottagare av elektroner/nya bindningar, samt att den reaktionen är energimässigt fördelaktig. Så reaktionen sker snabbt som attan.

mag1 skrev:
plusminus skrev:
Hur kommer det sig att laddningen förflyttas på så sätt? Varför blir den bara inte "neutral" när syret binder in till kolet?

Det blir en positiv laddning eftersom vattenmolekylen använder hela sitt fria elektronpar till att bilda den nya bindningen, och det saknades redan en elektron i karbokatjonen och det oladdade syret tillför inte en extra elektron. På så vis är det fortfarande en jon, men den positiva laddningen omlagras från kolatomen (karbokatjon) till syreatomen (motsvarande en oxoniumjon), som är mycket mer stabil.

Så om en hel vattenmolekyl binder in till ämnet kvarstår dess laddning - då vattenmolekylen använder hela sitt fria elektronpar till den nya bindningen?

Det den gör då är att sparka ifrån ett väte - för att få bort den positiva laddningen?

Föreningen efter att kloret har lossnat är alltså en syra?

Nej, det är en positiv jon av kol, en karbokatjon (en syra kan lämna ifrån sig en proton, som t.ex. en karboxylsyra -COOH, vilket karbokatjonen inte kan, och den kan inte heller agera som en bas då den inte har något elektronpar att bilda en ny bindning med).

Ja juste, det kan alltså inte vara en syra som bildats då det är kol som sparkas bort och inte väte? Det är ju en karbokatjon!:)

Och hur vet man att en till vattenmolekyl sedan kommer binda in?

Om du menar steget i mitten "en vattenmolekyl attackerar en karbokatjon", så sker det helt enkelt för att det finns vatten där, och karbokatjonen är en väldigt bra mottagare av elektroner/nya bindningar, samt att den reaktionen är energimässigt fördelaktig. Så reaktionen sker snabbt som attan.

Kan man sammanfatta den sista raden såhär?

1. Vätet sparkas bort, bindningen viks in. (Trodde den lilla pilen vid O och H skulle vara tvärtom)

2. Det fria elektronparet från syret utför en nukleofil attack på vätet som har sparkats bort.

3. De nya ämnena bildas.

plusminus skrev:
mag1 skrev:
plusminus skrev:
Hur kommer det sig att laddningen förflyttas på så sätt? Varför blir den bara inte "neutral" när syret binder in till kolet?

Det blir en positiv laddning eftersom vattenmolekylen använder hela sitt fria elektronpar till att bilda den nya bindningen, och det saknades redan en elektron i karbokatjonen och det oladdade syret tillför inte en extra elektron. På så vis är det fortfarande en jon, men den positiva laddningen omlagras från kolatomen (karbokatjon) till syreatomen (motsvarande en oxoniumjon), som är mycket mer stabil.

Så om en hel vattenmolekyl binder in till ämnet kvarstår dess laddning - då vattenmolekylen använder hela sitt fria elektronpar till den nya bindningen?

Det den gör då är att sparka ifrån ett väte - för att få bort den positiva laddningen?

Föreningen efter att kloret har lossnat är alltså en syra?

Nej, det är en positiv jon av kol, en karbokatjon (en syra kan lämna ifrån sig en proton, som t.ex. en karboxylsyra -COOH, vilket karbokatjonen inte kan, och den kan inte heller agera som en bas då den inte har något elektronpar att bilda en ny bindning med).

Ja juste, det kan alltså inte vara en syra som bildats då det är kol som sparkas bort och inte väte? Det är ju en karbokatjon!:)

Och hur vet man att en till vattenmolekyl sedan kommer binda in?

Om du menar steget i mitten "en vattenmolekyl attackerar en karbokatjon", så sker det helt enkelt för att det finns vatten där, och karbokatjonen är en väldigt bra mottagare av elektroner/nya bindningar, samt att den reaktionen är energimässigt fördelaktig. Så reaktionen sker snabbt som attan.

Kan man sammanfatta den sista raden såhär?

1. Vätet sparkas bort, bindningen viks in. (Trodde den lilla pilen vid O och H skulle vara tvärtom)

2. Det fria elektronparet från syret utför en nukleofil attack på vätet som har sparkats bort.

3. De nya ämnena bildas.

Nej inte riktigt, det brukar beskrivas som att 1,2,3 sker samtidigt.

Ja precis. Men tänker om man ska kolla mer detaljerat på var för sig

plusminus skrev:
Ja precis. Men tänker om man ska kolla mer detaljerat på var för sig

Du kan så klart betrakta 1 och 2 som separata skeenden. Men trots att det ofta skrivs ut som att protoner protolyseras bort, och bildar H⁺ är det faktiskt ett annat ämne som binder denna proton direkt (i alla fall om det är en vattenlösning, då vatten binder protonen).

Och i en lite sur vattenlösning kommer det finnas vattenmolekyler och oxoniumjoner, och mellan dessa kommer protonerna att utbytas - det kommer praktiskt sett finnas en vattenmolekyl som kan ta emot protonen.

Jag har inte stött på så många reaktioner än. Men av det jag sett hitills så verkar det som att för SN1 reaktioner som reagerar med vatten så binder hela vattenmolekylen in och sedan sker det saker "efter behov"

Men just i detta fallet förflyttades laddningen från kol till väte och sedan kunde därför vätet från vatten lossna, vilket jag tror är av samma anledning här? https://www.pluggakuten.se/trad/sn1-mekanism/ och för de flesta SN1?

plusminus skrev:
Jag har inte stött på så många reaktioner än. Men av det jag sett hitills så verkar det som att för SN1 reaktioner som reagerar med vatten så binder hela vattenmolekylen in och sedan sker det saker "efter behov"

Men just i detta fallet förflyttades laddningen från kol till väte och sedan kunde därför vätet från vatten lossna, vilket jag tror är av samma anledning här? https://www.pluggakuten.se/trad/sn1-mekanism/ och för de flesta SN1?

Det låter underligt med laddningen på vätet, det kan endast ske när elektronen lämnat vätet, och då finns det ju ingen bindning längre.

Vilket inlägg var det du menade i den tråden du länkade till.

mag1 skrev:
plusminus skrev:
Jag har inte stött på så många reaktioner än. Men av det jag sett hitills så verkar det som att för SN1 reaktioner som reagerar med vatten så binder hela vattenmolekylen in och sedan sker det saker "efter behov"

Men just i detta fallet förflyttades laddningen från kol till väte och sedan kunde därför vätet från vatten lossna, vilket jag tror är av samma anledning här? https://www.pluggakuten.se/trad/sn1-mekanism/ och för de flesta SN1?

Det låter underligt med laddningen på vätet, det kan endast ske när elektronen lämnat vätet, och då finns det ju ingen bindning längre.

Vilket inlägg var det du menade i den tråden du länkade till.

Jag tror jag var otydlig och förvirrade dig, ursäkta.

Jag syftade på inlägg #2, (det med att laddningen förflyttas).

Smaragdalenas inlägg #2 i denna tråd misstänker jag.

Det är i princip en beskrivning av samma sak, men utifrån ett lite annat perspektiv (om jag skall spekulera). Att elektronerna flyttas till syret, gör ju att den positiva vätejonen bildas, och utan bindningselektronerna har del lossnat ifrån syret. Och protonen tas upp av en vattenmolekyl och bildar en oxoniumjon.