Namngivning

Det är en sorts primär alkohol. SH-gruppen kallas för tiogrupp, och föreningar som innehåller den kallas för tioler. Men eftersom hydroxigruppen har högre prioritet namnges tiogrupperna istället med prefixet mercapto-, medan suffixet blir -ol.

Så föreningens namn blir:

Teraeagle skrev:

Det är en sorts primär alkohol. SH-gruppen kallas för tiogrupp, och föreningar som innehåller den kallas för tioler. Men eftersom hydroxigruppen har högre prioritet namnges tiogrupperna istället med prefixet mercapto-, medan suffixet blir -ol.

Så föreningens namn blir:

Visa spoiler

3,3-dimercapto-1-propanol

Är det ämnet stabilt, eller avger det H₂S och ger en dubbelbindning mellan kol och svavel?

Bra fråga, skulle gissa att föreningen inte är stabil av samma anledning som motsvarande alkohol inte är stabil utan sönderfaller till en aldehyd och vatten. Googlar man namnet får man heller ingen träff, men om man googlar motsvarande förening med ena tiogruppen på mellersta kolet så får man många träffar. Så det ämnet tycks existera.

Okej. För uppgiften var att man skulle rita strukturformeln för. C3H8OS2 och man visste att det var en primär alkolhol och jag tror de kallade de två grupperna med svavel för sulhurhyl grupper eller sulfuhylgrupper något liknande. Därefter fick man ett antal IR spektrum och skulle identifiera vilket spektra som var rätt för den molekyl man hade ritat.

om en av SH grupperna skulle vara på kolatom 2, då är det väll ingen primär alkohol?

Varför skulle det inte vara en primär alkohol? Det avgörs av hydroxigruppens placering, vilket fortfarande är på första kolet.

Attans, nej jag tänkte att SH gruppen kanske har samma egenskaper som en OH grupp och därav att det avgjorde. Då fick jag fel på den uppgiften men förstår nu.

Fast den jag ritat borde väll också vara primär? Hur avgör man att den inte är termisk stabil? Hur ska man veta att man ska rita den ena och inte den andra?

Jag hade resonerat såhär:

Jag vet att en primär alkohol innebär att det finns en hydroxigrupp på kol 1 i en, i detta fall propankedja. Frågan är då hur tiogrupperna ska placeras, för man kan tänka sig att de sitter på samma eller olika kolatomer. Som Smaragdalena lyfte vet vi inte om bägge dessa strukturer är stabila, men vi vet att en alkohol med två hydroxigrupper på samma kol inte är stabil utan sönderfaller i en aldehyd/keton. Svavel ligger i samma grupp som syre och man kan därför tänka sig att en tiogrupp beter sig ungefär som en hydroxigrupp. Det talar då för att en förening med bägge grupperna på samma kol inte är stabil, så vi ritar ut dem på kol 2 respektive kol 3. Stämmer det antagandet så borde 2,3-dimercapto-1-propanol vara en förening som existerar, medan 3,3-dimercapto-1-propanol inte borde existera. Googlar man efter dessa föreningar så får man stöd för den tanken.

Jag förstår, det är logiskt. Kom bara inte på det just där på provet vilket suger. Ert resonemang stödjs även av det IR-spektrat som var ett av fem som man fick välja på stämmer överens med 2,3-dimercapto-1-propanol. Det valde jag iallafall så kanske man får en poäng.