Metylpropyleter ger 2 andra etrar
Hej!
I en av Magnus Ehingers prov i organisk kemi så lyder frågan: ”Om man försöker tillverka metylpropyleter kommer det samtidigt att bildas två andra etrar”
Detta var en sant/falskt fråga. Och svaret är sant, men jag förstår inte riktigt varför.. har någon en förklaring? :)
Tack på förhand
Det finns flera sätt att bilda etrar, där vissa av dem inte är stereospecifika, och därmed ger mer än en produkt som i denna fråga. Och det finns lämpliga alternativa reaktioner vid tillverkning av asymmetriska etrar (som metylpropyleter är), så det bästa svaret vore nog att föreslå att använda en av dessa bättre alternativ - men de reaktionerna täcks nog inte in i undervisningsmaterialet för Ke2. Det finns kanske en poäng i att få er elever att "tänka till" i denna fråga, men inom industrin används istället andra reaktionsalternativ för asymmetriska etrar.
Hur som helst, vid en syrakatalyserad eterreaktion med två alkoholer (i ditt fall metanol, och 1-propanol) sker en SN2 reaktion mellan 1-propanolen och metanolen och metylpropyleter bildas. Men denna reaktion sker ju mellan två alkoholer, och du har två olika alkoholer (metanol/1-propanol) så det finns fler kombinationer av alkoholer som kan reagera och bilda olika etrar - kommer du på vilka de andra produkterna är?
Syrakatalyserad etertillverkning är något som industriellt endast används för att tillverka symetriska etrar som t.ex. dietyleter. För assymetriska eterar används andra reaktanter/katalysatorer för att få en enda stereospecifik produkt. Ofta används Williamson syntes, med en alkohol (i ditt fall lämpligtvis 1-propanol) och ett halogenerat kolväte (t.ex. brommetan) - som genom en SN2 reaktion ger en enda etern, metylpropyleter. Det gick även att använda alkoxymercyration, som också sker via en SN2 reaktion med en kvicksilverkatalysator, men kvicksilverföreningar används allt mindre i världen p.g.a. deras negativa miljöpåverkan, och de är (i princip) förbjudna att användas inom EU.
Tack så jättemycket för hjälpen!
