Markovnikovs regel
Hej,
Som jag förstått så kommer kolatomen med flest väteatomer, att attrahera vätet i vätehalogeniden, som adderas.
Fall: En vätehalogenid adderas över buten.
Spelar det någon roll vart halogeniden hamnar eller får jag samma ämne oavsett?
mvh
denfysikdummamatematikern skrev:Hej,
Som jag förstått så kommer kolatomen med flest väteatomer, att attrahera vätet i vätehalogeniden, som adderas.
Det är en minnesregel att vätet adderas till det kolet med "flest väten" vid addition av vätehalogenider. Men rent kemiskt kommer en karbokatjon bildas, i samband med att först vätet adderas, och denna karbokatjon stabiliseras bättre på den kolatomen som har fler/större substituenter än väten.
Så i t.ex. 1-buten har kolatomen 1 endast en bindning till en tyngre atom än väte - kol 2.
Medans kol 2 har en bindning till två kolatomer, både kol 1 och kol 3, och därför kan karbokatjonen stabiliseras mycket bättre på kol 2. Och detta gör tillsammans att vätet adderas till kol 1.
Fall: En vätehalogenid adderas över buten.
Spelar det någon roll vart halogeniden hamnar eller får jag samma ämne oavsett?
I just buten blir det samma resultat, men det beror mest på att molekylens struktur. Karbokatjonen stabiliseras bättre på kol 2, oavsett om det är 1-buten eller 2-buten. (I och med att 2-buten är symmetriskt kommer kol 2 och kol 3 vara likvärdiga efter additionen, halogenkärnan kommer hamna på kol 2).
Det beror på var dubbelbindningen sitter i buten, resultatet blir m.a.o. olika om det är 1-buten, eller 2-buten
mag1 skrev:denfysikdummamatematikern skrev:Hej,
Som jag förstått så kommer kolatomen med flest väteatomer, att attrahera vätet i vätehalogeniden, som adderas.
Det är en minnesregel att vätet adderas till det kolet med "flest väten" vid addition av vätehalogenider. Men rent kemiskt kommer en karbokatjon bildas, i samband med att först vätet adderas, och denna karbokatjon stabiliseras bättre på den kolatomen som har fler/större substituenter än väten.
Så i t.ex. 1-buten har kolatomen 1 endast en bindning till en tyngre atom än väte - kol 2.
Medans kol 2 har en bindning till två kolatomer, både kol 1 och kol 3, och därför kan karbokatjonen stabiliseras mycket bättre på kol 2. Och detta gör tillsammans att vätet adderas till kol 1.
Fall: En vätehalogenid adderas över buten.
Spelar det någon roll vart halogeniden hamnar eller får jag samma ämne oavsett?I just buten blir det samma resultat, men det beror mest på att molekylens struktur. Karbokatjonen stabiliseras bättre på kol 2, oavsett om det är 1-buten eller 2-buten. (I och med att 2-buten är symmetriskt kommer kol 2 och kol 3 vara likvärdiga efter additionen, halogenkärnan kommer hamna på kol 2).
Det beror på var dubbelbindningen sitter i buten, resultatet blir m.a.o. olika om det är 1-buten, eller 2-buten
Tack för dina svar, förstår mer nu.
Om jag fortsätter på det sista du nämnde. Låt säga att vi har en 3-hexen, spelar det någon roll om halogenkärnan hamnar på kol 3 eller 4?
Har symmetrisk att göra med om den är cis eller trans isomer?
denfysikdummamatematikern skrev:mag1 skrev:denfysikdummamatematikern skrev:Hej,
Som jag förstått så kommer kolatomen med flest väteatomer, att attrahera vätet i vätehalogeniden, som adderas.
Det är en minnesregel att vätet adderas till det kolet med "flest väten" vid addition av vätehalogenider. Men rent kemiskt kommer en karbokatjon bildas, i samband med att först vätet adderas, och denna karbokatjon stabiliseras bättre på den kolatomen som har fler/större substituenter än väten.
Så i t.ex. 1-buten har kolatomen 1 endast en bindning till en tyngre atom än väte - kol 2.
Medans kol 2 har en bindning till två kolatomer, både kol 1 och kol 3, och därför kan karbokatjonen stabiliseras mycket bättre på kol 2. Och detta gör tillsammans att vätet adderas till kol 1.
Fall: En vätehalogenid adderas över buten.
Spelar det någon roll vart halogeniden hamnar eller får jag samma ämne oavsett?I just buten blir det samma resultat, men det beror mest på att molekylens struktur. Karbokatjonen stabiliseras bättre på kol 2, oavsett om det är 1-buten eller 2-buten. (I och med att 2-buten är symmetriskt kommer kol 2 och kol 3 vara likvärdiga efter additionen, halogenkärnan kommer hamna på kol 2).
Det beror på var dubbelbindningen sitter i buten, resultatet blir m.a.o. olika om det är 1-buten, eller 2-buten
Tack för dina svar, förstår mer nu.
Om jag fortsätter på det sista du nämnde. Låt säga att vi har en 3-hexen, spelar det någon roll om halogenkärnan hamnar på kol 3 eller 4?
Nej det spelar ingen roll, för produkten blir halogen-3-hexan.
I andra ämnen med fler substituenter kan det bildas mer än en produkt, t.ex. 1-hydroxi-hex-3-en, där halogeniden kan hamna på kol 3 eller 4 som är unika (då hydroxigruppen gör att kedjan räknas ifrån kol 1).
Har symmetrisk att göra med om den är cis eller trans isomer?
Nej inte isomeri, utan att i 2-buten kommer vätet hamna på kol 1 och halogeniden på kol 2, oavsett vilket håll du i 2-buten du räknar ifrån, motsvarande
CH3-CH=CH-CH3 , där molekylen kan delas in i två symmetriska lika delar, till vänster/höger om dubbelbindningen.
mag1 skrev:denfysikdummamatematikern skrev:mag1 skrev:denfysikdummamatematikern skrev:Hej,
Som jag förstått så kommer kolatomen med flest väteatomer, att attrahera vätet i vätehalogeniden, som adderas.
Det är en minnesregel att vätet adderas till det kolet med "flest väten" vid addition av vätehalogenider. Men rent kemiskt kommer en karbokatjon bildas, i samband med att först vätet adderas, och denna karbokatjon stabiliseras bättre på den kolatomen som har fler/större substituenter än väten.
Så i t.ex. 1-buten har kolatomen 1 endast en bindning till en tyngre atom än väte - kol 2.
Medans kol 2 har en bindning till två kolatomer, både kol 1 och kol 3, och därför kan karbokatjonen stabiliseras mycket bättre på kol 2. Och detta gör tillsammans att vätet adderas till kol 1.
Fall: En vätehalogenid adderas över buten.
Spelar det någon roll vart halogeniden hamnar eller får jag samma ämne oavsett?I just buten blir det samma resultat, men det beror mest på att molekylens struktur. Karbokatjonen stabiliseras bättre på kol 2, oavsett om det är 1-buten eller 2-buten. (I och med att 2-buten är symmetriskt kommer kol 2 och kol 3 vara likvärdiga efter additionen, halogenkärnan kommer hamna på kol 2).
Det beror på var dubbelbindningen sitter i buten, resultatet blir m.a.o. olika om det är 1-buten, eller 2-buten
Tack för dina svar, förstår mer nu.
Om jag fortsätter på det sista du nämnde. Låt säga att vi har en 3-hexen, spelar det någon roll om halogenkärnan hamnar på kol 3 eller 4?
Nej det spelar ingen roll, för produkten blir halogen-3-hexan.
I andra ämnen med fler substituenter kan det bildas mer än en produkt, t.ex. 1-hydroxi-hex-3-en, där halogeniden kan hamna på kol 3 eller 4 som är unika (då hydroxigruppen gör att kedjan räknas ifrån kol 1).
Har symmetrisk att göra med om den är cis eller trans isomer?
Nej inte isomeri, utan att i 2-buten kommer vätet hamna på kol 1 och halogeniden på kol 2, oavsett vilket håll du i 2-buten du räknar ifrån, motsvarande
CH3-CH=CH-CH3 , där molekylen kan delas in i två symmetriska lika delar, till vänster/höger om dubbelbindningen.
Jag förstår, tack för hjälpen.
För all del, kul att det klargjorde!
