Löslighet i vatten paracetamol vs ibuprofen

De aromatiska ringarna bidrar inte till polaritet. Istället saknar de aromatiska ringarna dipolmoment.

Du kan leta rätt på och nämna hur hög ämnenas löslighet i vatten är, det är en bra jämförelsesiffra.

Lösligheten i vatten ökas genom bildandet av nya bindningar (polära sådana då vatten är polärt) och minskar ju mer icke-polära delar det finns i ämnet. Lösligheten i vatten blir i princip summan av positiva interaktioner, och de negativa interaktionerna med opolära grupper. Ofta kan man få en uppfattning av ämnenas relativa (o)polaritet genom att jämföra deras strukturer som du gjort. Du kanske kan utveckla den delen lite mer, kanske så pass översiktligt som att jämföra de polära atomernas viktandel i hela molekylen - då kan du få ett till jämförelsevärde. Och räkna antalet möjliga vätebindningar per molekylvikt kanske kan vara ett ytterligare jämförelsevärde.

mag1 skrev:

De aromatiska ringarna bidrar inte till polaritet. Istället saknar de aromatiska ringarna dipolmoment.

Du kan leta rätt på och nämna hur hög ämnenas löslighet i vatten är, det är en bra jämförelsesiffra.

Lösligheten i vatten ökas genom bildandet av nya bindningar (polära sådana då vatten är polärt) och minskar ju mer icke-polära delar det finns i ämnet. Lösligheten i vatten blir i princip summan av positiva interaktioner, och de negativa interaktionerna med opolära grupper. Ofta kan man få en uppfattning av ämnenas relativa (o)polaritet genom att jämföra deras strukturer som du gjort. Du kanske kan utveckla den delen lite mer, kanske så pass översiktligt som att jämföra de polära atomernas viktandel i hela molekylen - då kan du få ett till jämförelsevärde. Och räkna antalet möjliga vätebindningar per molekylvikt kanske kan vara ett ytterligare jämförelsevärde.

Men kan inte de delokaliserade elektronerna i bensen tillfälligt förskjutas till ena sidan av ringen o på så sätt bilda en tillfälligt dipol?

Generellt så kommer de delokaliserade elektronerna i den aromatiska ringen att förhindra bildandet av en dipol, de demoraliserade elektronerna söker hela att nå en lägre energinivå, d.v.s. med så stort avstånd från varandra som möjligt, och samtidigt hålls elektronerna kvar inom sina orbitaler genom attraktionen till kärnans positiva laddning (lite förenklat). Om elektroner i teorin förskjuts mot ena sidan av ringen, motsvarande en dipol, ökar koncentrationen av elektroner just där, vilket direkt stöter bort elektroner och "största möjliga avstånd" skapas återigen mellan elektronerna (motsvarande tillståndet med lägst energi).

Men dipol-liknande bindningar kan skapas från de aromatiska ämnenas delokaliserade pi-elektroner, och bildar då så kallade pi-bindningar. Men vattenmolekylerna får en lägre entropi genom att bilda vätebindningar till varandra istället för de svagare pi-bindningarna (eller VdW bindningar) - så vattenmolekylerna kommer om möjligt bilda vätebindningar, och repelleras från de aromatiska ringarna.

I vattnet kommer vattenmolekyler att lägga sig likt ett skal runt om dina ämnen, och skapa vätebindningar där det går. Resten av molekylen, bl.a. den aromatiska ringen, kommer "kläs in av ett lager av vatten", där vattenmolekylerna tvingas att komma nära ringen men utan att skapa starkare attraktiva bindningar (för vattenmolekylerna kan fortfarande skapa starka vätebindningar till andra vattenmolekyler som ligger utanför detta "lager av vatten").

För vattenmolekylerna ökar oordningen då en del av molekylerna tvingas "klä in" de opolära delarna av dina ämnen (jämfört med att vätebinda till andra vattenmolekyler), men utanför detta lager kommer resterande vattenmolekyler att skärmas av och då "skyddas" från de opolära delarna, som de inte alls vill binda till. Du kan likna det med att en aningen högre entropi accepteras i vattnet (inklädningen av ringen) eftersom det samtidigt inte ökar entropin lika mycket som att alla vattenmolekyler behöver träffa på och tvingas interagera med ringen.

mag1 skrev:

Generellt så kommer de delokaliserade elektronerna i den aromatiska ringen att förhindra bildandet av en dipol, de demoraliserade elektronerna söker hela att nå en lägre energinivå, d.v.s. med så stort avstånd från varandra som möjligt, och samtidigt hålls elektronerna kvar inom sina orbitaler genom attraktionen till kärnans positiva laddning (lite förenklat). Om elektroner i teorin förskjuts mot ena sidan av ringen, motsvarande en dipol, ökar koncentrationen av elektroner just där, vilket direkt stöter bort elektroner och "största möjliga avstånd" skapas återigen mellan elektronerna (motsvarande tillståndet med lägst energi).

Men dipol-liknande bindningar kan skapas från de aromatiska ämnenas delokaliserade pi-elektroner, och bildar då så kallade pi-bindningar. Men vattenmolekylerna får en lägre entropi genom att bilda vätebindningar till varandra istället för de svagare pi-bindningarna (eller VdW bindningar) - så vattenmolekylerna kommer om möjligt bilda vätebindningar, och repelleras från de aromatiska ringarna.

I vattnet kommer vattenmolekyler att lägga sig likt ett skal runt om dina ämnen, och skapa vätebindningar där det går. Resten av molekylen, bl.a. den aromatiska ringen, kommer "kläs in av ett lager av vatten", där vattenmolekylerna tvingas att komma nära ringen men utan att skapa starkare attraktiva bindningar (för vattenmolekylerna kan fortfarande skapa starka vätebindningar till andra vattenmolekyler som ligger utanför detta "lager av vatten").

För vattenmolekylerna ökar oordningen då en del av molekylerna tvingas "klä in" de opolära delarna av dina ämnen (jämfört med att vätebinda till andra vattenmolekyler), men utanför detta lager kommer resterande vattenmolekyler att skärmas av och då "skyddas" från de opolära delarna, som de inte alls vill binda till. Du kan likna det med att en aningen högre entropi accepteras i vattnet (inklädningen av ringen) eftersom det samtidigt inte ökar entropin lika mycket som att alla vattenmolekyler behöver träffa på och tvingas interagera med ringen.

Tack så jättemycket för den tydliga förklaringen! Så om jag beskriver det väldigt kort så är para mer lösligt då den har möjlighet till 7 vätebindningar och ibuprofen till 5, vilket är fler i förhållandet till de opolära delarna hos molekylerna

Ja så kan du beskriva det, du kan även nämna antalet kolatomer i de två ämnena, eller att mer än halva ibuprofenmolekylen inte alls är polär (det är endast karboxylsyragruppen som är polär).

För all del!