Löslighet av acetylsalicylsyra och fenyletylamin i vatten och diklormetan

Förändrar pH lösligheten av någon av dessa två ämnen?

Japp. Föreningarna kommer vara laddade eller oladdade beroende på pH-värdet. Om föreningen är laddad har det stor betydelse för dess löslighet i polära och opolära lösningsmedel.

Jaha just det!

Fenyletylamin är oladdad vid basiska och neutrala pH och löslig i diklormet OCH i vatten. Vid sura pH agerar den som en bas och blir laddad, löslig i endast vatten.

Acetylsalicylsyra avger H+ i basisk lösning och blir löslig i vatten då. Vid neutral och sur pH avger få molekyler H+ och är inte laddad och inte löslig i vatten, men löslig i diklormetan.

Så: b) (basisk vattenlösning) fenyletylamin och acetylsalicylsyra befinner sig i vattenlösningen

c) (sur vattenlösning) fenyletylamin är löst i vattnet, acetylsalicylsyra löst i diklormetan.

Är det rätt? Det känns inte rätt. Svaret är säkert att de byter plats beroende på pH. 

Är du säker på att fenyletylamin är vattenlöslig när den är oladdad? Det ser inte ut som att den borde vara särskilt vattenlöslig.

Poängen är att du kan separera en blandning av ämnena via vätske-vätske-extraktion genom att ändra pH-värdet. Vid basiskt pH kommer fenyletylamin vara mer löslig i den opolära fasen jämfört med acetylsalicylsyra. Det innebär att en större andel av den totala mängden fenyletylamin går till den opolära fasen jämfört med acetylsalicylsyran. Det finns en jämvikt för respektive ämne mellan de två faserna.

Om du sedan avlägsnar den opolära fasen efter att jämvikten har ställt in sig, blandar den med en ny, ren vattenfas med lågt pH så kommer du att dra ut fenyletylamin ur den opolära till den polära fasen. Du kommer även att få med dig en del acetylsalicylsyra som gör att det krävs ytterligare reningssteg tills du har uppnått önskad renhet av fenyletylaminet. Dvs du ökar pH och blandar den sista vattenfasen med en ny opolär fas och repeterar hela proceduren.

Med en sådan metod får du ett rent fenyletylamin men ett smutsigt acetylsalicylsyra. Men du kan rena acetylsalicylsyran på motsvarande sätt genom att istället ha ett lågt pH från första början där du tidigare hade ett högt pH. Hänger du med?

Nu vet ju jag att du pluggar till ingenjör och det här är ett väldigt vanligt industriellt scenario inom kemiteknik och framför allt bioteknik. Ofta har man en reaktor med en önskad reaktion men med massvis av bireaktioner som gör att man får en stor mängd olika produkter. Konsten är sedan att sätta ihop en massa reningssteg (vätske-vätske-extraktion, destillation, absorption, adsorption, kristallisation osv osv) tills man har renat fram produkterna man vill sälja. Just vätske-vätske-extraktion utförs oftast i flera steg på sättet jag just beskriv, t.ex. i s.k. ”mixer-settlers”.

Det finns alltid en trade-off mellan renhet och utbyte, dvs om du vill ha en renare produkt så kommer du inte att kunna utvinna/rena fram en lika stor mängd av ämnet. Det finns ett ekonomiskt optimum där produkten blir så pass ren att man får bra betalt samtidigt som man får fram en hyfsad mängd av produkten att sälja. Ett litet extra utlägg som egentligen inte hör till uppgiften, men tänkte att du skulle tycka att det ändå var intressant :)

Teraeagle skrev:

Är du säker på att fenyletylamin är vattenlöslig när den är oladdad? Det ser inte ut som att den borde vara särskilt vattenlöslig.

Jag kollade lite mer noggrant och det verkar som att fenletylamin inte är så väldgigt lösligt: 2,19g/L. 

Så det blir att

b) (basisk vattenlösning) acetylsalicylsyra befinner sig i vattenlösningen, fenyletylamin löst i diklormetan.

c) (sur vattenlösning) fenyletylamin är löst i vattnet, acetylsalicylsyra löst i diklormetan.

Alltså som jag trodde, de byter plats. Verkar detta rätt?