Laboration Acetylsalicylsyra
Under en laboration som vi utförde framställdes acetylsalicylsyra från salicylsyra och ättiksyraanhydrid med fosforsyra som katalysator. Det bildas även ättiksyra. Reaktionsmekanismen ser ut så här:
Efter syntetiseringen gjorde vi en tunnskiktskromatografi och resultatet blev att vi fick två ämnen på kromatogrammet . Det första ämnet verkar vara acetylsalicylsyra(ASA) eftersom det fick samma Rf-värde som ASA som var fabrikstillverkad. Det andra ämnet hade vandrat högre upp på plattan, men jag har svårt att identifiera vilket ämne detta var. Har resonerat kring att det inte borde vara salicylsyra eller fosforsyra. Kan det ha varit så att det i reaktionen ovan har bildats en annan produkt än vad man väntat sig? Exempelvis att CO2H har reagerat med kolet istället för endast OH(i andra steget i bilden ovan) eller att salicylsyra reagerar med salicylsyra eftersom det har både en OH-grupp och en COOH-grupp? Hur kan man resonera i detta fall? Vilka andra möjliga produkter kan förklara det okända ämnet? Gärna utifrån reaktionsmekanismen.
Vilket det ämnet kan vara beror på hur du detekterade ämnena (hur du visade ämnen på plattan), vilken den stationära fasen var (materialet på plattan, t.ex. kiselsyra), vilken mobil fas (vätskan som började i botten av kärlet och vandrade upp längs plattan).
Exempelvis att CO2H har reagerat med kolet istället för endast OH(i andra steget i bilden ovan) eller att salicylsyra reagerar med salicylsyra eftersom det har både en OH-grupp och en COOH-grupp? Hur kan man resonera i detta fall? Vilka andra möjliga produkter kan förklara det okända ämnet? Gärna utifrån reaktionsmekanismen.
Till att börja med har du i början två funktionella grupper (COOH och OH) i början, där ättiksyraanhydriden tar upp en proton. Men efter detta steg har du tre (!) funktionella grupper - du har ritat dit ytterligare en COOH grupp som inte finns i salicylsyran. Denna extra COOH-grupp försvinner sedan i nästa steg, så därifrån ser det bättre ut.
Nu till om karboxylsyragruppen skulle kunna reagera med ättiksyraanhydriden. Nej det kommer den inte att göra, för att det inte finns en specifik hydroxigrupp (-OH) i karboxylsyragruppen - detta då bindningarna från kolet till de båda syreatomerna är en blandning mellan enkel och dubbelbindning.
Så kan man även säga att COOH utgör ett steriskt hinder och därför ej reagerar med ättiksyraanhydriden, eller finns det nån ytterligare orsak till varför det inte kommer binda från kolet till de båda syreatomerna utöver att det är en blandning mellan enkel och dubbelbindning. Förstår inte riktigt.
Det okända ämnet, skulle det kunna vara så att salicylsyra reagerat som syra med en annan salicylsyra med OH-gruppen? Eller kan salicylsyra även reagerat med fosforsyra (som vi hade som katalysator). Försöker komma på rimliga reaktioner som skett som kan förklara det okända ämnet.
psihainroe skrev:Så kan man även säga att COOH utgör ett steriskt hinder och därför ej reagerar med ättiksyraanhydriden, eller finns det nån ytterligare orsak till varför det inte kommer binda från kolet till de båda syreatomerna utöver att det är en blandning mellan enkel och dubbelbindning. Förstår inte riktigt.
Nej, steriskt hinder är inte orsaken. I princip anfaller hydroxigruppen ett kol (i ättiksyraanhydriden) som kemiskt liknar en karboxylsyras kol. Detta går för att hydroxigruppen och anhydriden beter sig olika, och då kan hydroxigruppen agera som en nukleofil och anfaller det delta positiva kolet i ättiksyraanhydriden (som är reaktivt mot nukleofiler när den extra protonen tagits upp).
Anhydriden (som kan bildas genom att två molekyler av ättiksyra kondenserar) liknar karboxylsyran och bägge dessa funktionella grupper är mål för nukleofiler (kolet i -COOH är delta positivt p.g.a. syremolekylerna drar åt sig bindningselektronerna). Så båda deltar gärna som mål för en nukleofil attack - men ingen av dessa grupper gör en nukleofil attack (under de förhållanden som din reaktion sker under).
Det okända ämnet, skulle det kunna vara så att salicylsyra reagerat som syra med en annan salicylsyra med OH-gruppen? Eller kan salicylsyra även reagerat med fosforsyra (som vi hade som katalysator). Försöker komma på rimliga reaktioner som skett som kan förklara det okända ämnet.
Ja princip skulle det kunna vara så, men ättiksyraanhydriden brukar tillsättas i överskott (den är billig så det påverkar inte kostnaden, men ser till att acetyleringen sker snabbare och mer fullständigt). Ättiksyraanhydriden är dessutom en mycket bättre mottagare av en nukleofil, så hydroxigruppen kommer att anfalla ättiksyraanhydriden (den har en mycket bättre lämnande grupp - ättiksyran).
Hade ni ingen referens för salicylsyra på TLC-plattan? Ni hade ju den som reaktant, och man brukar analysera startmaterialen d.v.s. reaktanterna, tillsammans med produkt(erna) - just för att kunna identifiera om det finns reaktanter kvar och var på plattan dessa hamnar.
