Kirala kol i ringstrukturer
Hej,
Har lite problem med att hitta kirala centrum i ringstrukturer som exempelvis cykloalkaner. Förstår ej hur man går tillväga för att veta om ett visst kol i en ringstruktur är ett kiralt kol eller inte eftersom det inte är tydligt hur man ska se ifall det är 4 olika grupper som binder till kolet i en ringstruktur.
Denna är en uppgift från Reaktion 2 då man ska hitta kirala centrum,
Hur ska man tänka?
Leta efter kolatomer med fyra bindningar. Om den binder till andra kolatomer i ringen så är dessa unika. Har du t.ex. en kolatom som binder till två andra kolatomer i ringen, ett kväve och ett väte så är det ett kiralt kol.
Okej, fast alla kolatomer har ju fyra bindningar. Menar du fyra utritade bindningar?
Och hur kan man se vilken grupp som är bunden till kolet? Räknar man då med allt som är bundet tills det når kolet man undersöker (kolla på pilarna i bilden nedan). För det är det jag inte riktigt förstår.
Skulle någon kunna ge ett exempel på en kiral molekyl med ringstruktur?
Egentligen är väl "fyra bindningar" fel uttryckt, det viktiga är om kolatomen binder till fyra olika grupper. I ditt exempel finns inget kiralt kol. Kolet i aldehydgruppen binder bara till tre andra atomer/grupper. Kolen i ringen binder till två väteatomer. Kolet i ringen som du har ritat ut är inte heller kiralt eftersom det har en symmetrisk placering i ringen, dvs även om du byter plats på aldehydgruppen och aminogruppen kan du fortfarande rotera molekylen så att du får tillbaka den ursprungliga molekylen. Alltså är kolatomen inte kiral.
Så den är inte kiral eftersom grupp 3 och 4 är identiska? (de med pilar utritade)
Det kolet som jag har ritat ut kommer inte heller vara kiralt oavsett hur många kolatomer som ingår i ringen.
Men om det nu skulle vara en till ring bunden till ringen som jag ritat ut, skulle det göra någon skillnad?
När är det så att ett kol är kiralt om det ingår i en ringstruktur?
Ja nu blir kolet kiralt. Byter du plats på aldehydgruppen och aminogruppen finns inget sätt att vrida molekylen så du får tillbaka den ursprungliga molekylen. Alltså har du två optiska isomerer.
Okej, men det här sättet, att se om det bildas optiska isomerer genom att byta placeringen på två grupper är lite svår i större molekyler som den som jag skickade bild på i första inlägget.
Hur gör man då? För svårigheten för mig är att förstå om kolet som ingår i ringstrukturen är kiralt eftersom den kommer ha en binding till två andra kol i samma ringstruktur och ringstrukturen möter tillslut varann i en punkt. Dessutom så finns det ju en möjlighet att en ringstruktur binder till flera andra och då blir det mycket svårare att se tycker jag.
(men brukar man behöva sätta ut kirala kol i ringsturkturer på nationella prov i kemi 2?)
Det är väldigt osannolikt att den typen av symmetri finns i större molekyler, så utgå ifrån att kolatomen blir kiral om du är tveksam.
Så är alla kolatomer som inte är bunda till två väteatomer i den uppgift som jag skickade i inlägg 1 kirala?
Yes, så länge kolatomen binder till fyra andra atomer.
4 olika atomer menar du då, kol kommer alltid binda till fyra andra föreningar. :)
Nja, det ska finnas fyra bindningar till fyra olika grupper inom föreningen.
