karboxylsyrors surhet
Hej! Jag undrar hur man vet vilka karboxylsyra är surast utifrån strukturen. Jag vet att karboxylsyror har resonansstruktur men vad har det för betydelse för surheten. Jag höll på att jämföra pka för citronsyra, oxalsyra och mjölksyra för att förstå men jag förstod ändå inte. Hur redogör man för karboxylsyrors surhet?
Hej och välkommen till Pluggakuten!
De tre exempel du har skiljer sig ganska mycket i sina egenskaper, t.ex. citronsyran har tre karboxylgrupper, oxalsyran två och mjölksyran endast en (men har en hydroxigrupp på kolatomen bredvid).
Surheten, d.v.s. hur sur en syra är eller hur lågt pKa en syra har, beror på hur gärna den vill porolyseras. Är det endast en karboxylgrupp på en kolkedja (som t.ex. butansyra) utan andra elektrondragande atomer/grupper bredvid protolyseras syran ganska gärna. För de båda syreatomerna kan ta emot den extra elektronen och dela den mellan syreatomerna, genom resonansstabilisering.
Men finns det andra elektrondragande grupper (t.ex. karboxyl- och hydroxigrupper) i molekylen påverkas även karboxylgruppens elektroner av detta elektrondragande. Ju starkare elektrondragande som karboxygruppen känner av, destå starkare dras det i elektronerna som binder vätet och syret - vilket gör att protolysen sker ännu hellre (genom den induktiva effekten).
Tack för svaret. Menar du att elektrondragande grupper (elektronegativa ) får karboxylgruppens laddning att sprida ut sig vilket gör att molekylen bli stabilare och surare. Men är det alltid så att stabilare syror är surare?
Syran är inte resonansstabiliserad, det är den konjugerade basen som är resonansstabiliserad (och därmed "vill" syran hellre protolyseras, så syran blir surare).
Så karboxylsyror blir stabilare när de protolyseras för att de blir resonansstabiliserad vilket gör att laddningen sprids över hela molekylen. Elektrondragande grupper gör att syran blir ännu stabilare när den protolyseras. Har jag förstått rätt?
ramkan skrev:Så karboxylsyror blir stabilare när de protolyseras för att de blir resonansstabiliserad vilket gör att laddningen sprids över hela molekylen. Elektrondragande grupper gör att syran blir ännu stabilare när den protolyseras. Har jag förstått rätt?
Resonansstabiliseringen fungerar så.
De elektrondragande grupperna kan hjälpa till att stabilisera den bildade basen, men framför allt drar de elektronerna bort från väteatomen, så att denna väteatom lättare förlorar bindningselektronerna - och därmed sker protolysen lättare. De elektrondragande grupperna "suger" eller "drar" åt sig elektroner, vilket är en effekt som påverkar elektronerna i molekylen, ända bort till karboxylgruppen, där bindingselektronerna mellan syreatomen och väteatomen "dras" bort från väteatomen, och det gör att väteatomen lättare förlorar sin elektron och karboxylsyra protolyseras.
