Karboxylsyrederivat - reaktionsordning

Bokens förklaring till att reaktiviteten ökar neråt (amid, ester, tioester, syraanhydrid, syralorid) var att:

"ju större partiell positiv laddning på kolet - ju mer gärna lämnar den lämnande gruppen"

"man vill ha ett kol som så gärna som möjligt tar emot en Nukleofil"

- Att det ÄR så kan jag vara med på, hur man ser detta är jag inte med på...

Amiden är alltså minst reaktiv. Varför?

Att kloret drar i elektroner är jag med på - så kloret drar och syret också (eller dras alla mot kloret?) och kolet blir partiellt +-laddat.

Men varför är ester mindre reaktiv än den med S.

Kan förklaringen vara en mix av att kol ska ha en större +-laddning och resonans, så ngt i stil med följande:

Amiden har en stark resonans - N gillar +-laddning hyfsat "bra" (jämfört med O och S). Att bryta en stark(are) resonans kräver energi. Med andra ord blir aktiveringsenergin HÖGRE för att komma från steg A, startmaterialet, till steg B, när nukleofilen har attackerat.

Estern är mindre resonansstabiliserad - syret gillar inte +-laddningen, dock är den mer resonansstab. än tioestern pga orbitalöverlapp, då O och C ingår i samma period.

Så kommer tioestern.

Syraanhydriden är mindre resonansstabiliserad pga att syret i mitten ska "hjälp" två syren på karbonylgrupper.

Syrakloriden ingår inte i resonans - kloret vill inte ha en positiv laddning - dock så drar kolet iväg elektroner och även (eller?) syret så kolet blir Nukleofilmottagligt.

Rätt eller helt fel av mig?

Skulle dock vilja veta, om jag alls har rätt i det precis ovan, hur man skiljer mellan tioester och syraanhydrid - hur man vet att syraanhydriden reagerar snabbare än tioestern. Att syraanh. reagerar snabbare än estern skulle vara logiskt, om det är som jag skrev - om syrena som ingår i resonansen, men just mellan anhydriden och tioestern.