karboxylsyra

Eli123be skrev:

Hej!

Jag har läst i boken om karboxylsyror och förstår inte riktigt varför karboxylsyror är syror medan alkoholer inte kan vara det förutom anledningen att vatten är en för svag bas för alkoholen, dvs vatten kan inte ta upp OH gruppen,

Ja det har att göra med vattnets agerande som bas. Karboxylsyror kan lämna ifrån sig en proton till vatten, genom protolys och gör det gärna då vatten agerar som en bas. Det finns i och för sig en väteatom i alkoholgruppen, men för att den skall protolyseras krävs en betydligt starkare bas än vatten. Syreatomen i en alkohol får efter protolys ett fritt elektronpar - och detta elektronpar tar gärna upp en proton så återbildas direkt.

 

men förstår inte riktigt hur de delokaliserade elektronerna och stabiliseringen av karboxylsyror påverkar syra värdet hos karboxylsyror, blir tacksam för en förklaring!

I karboxylsyrorna finns det ytterligare en syreatom, som sitter bunden till samma kol som hydroxigruppen. När karboxylsyran protolyseras lämnas ett fritt elektronpar på det ena syret, men det som sker för syran är en delokalisation precis som du skrev. Det extra elektronparet kan enkelt lagras om till det andra syret, och tillbaka - det sker till och med så enkelt och snabbt att detta elektronpar anses vara utspridd, eller delokaliserad, på bägge syreatomerna. Delokalisationen stabiliserar det extra elektronparet så väl att den protolyserade syran (nu en bas) blir mycket mindre sugen på att ta upp en proton, och därför kan karboxylsyran mycket enklare lämna ifrån sig sin proton.

Tack för en jättebra förklaring! så om jag förstod det rätt så är karboxylsyran en syra eftersom den lättare protolyseras och när det bildas en negativ jon så kan karboxylatjonen fördela den negativa laddningen så att jonen som bildas kan stabiliseras, detta gör den genom att laddningen fördelas mellan syreatomerna (resonans). Detta kan dock inte alkoholen göra då den dels har svårt att lämna ifrån sig en proton, och den har ingen syreatom som kan stabilisera den negativa laddningen om en alkohol skulle kunna protolyseras?

Sedan undrar jag också om det är  så att karboxylatjonen är mer stabil än karboxylsyran just pga resonans? 

Ja, karboxylatjonens stabilitet beror på resonans. (Eller, om man vänder på det: Kemisterna har hittat på idén med resonans för att kunna förklara bl a varför karboxylatjonen är så pass stabil som den är.)

då förstår jag! tusen tack för all hjälp! :)