Karbokatjoners stabilitet
Jag vet att tertiära är mer stabila än sekundära som är stabilare än primära, men hur kan man avhöra vilken av dessa som är mest stabil?
CH3-CH(+)-CH3
CH3-CH(+)-CH(CH3)(CH3) (Här är det alltså två metylgrupper och en väte bundna till den högra kolatomen)
Jag har ingen aning om hur detta skulle påverka stabiliteten.
Det sekundära karbokatjon är stabiler som binder till högre alkylrester.
Här är det -metyl versus -isopropyl och därmed är pentanylkatjonet stabiler.
En "superenkel" förklaring är att den har fler elektronpar i närheten som stabiliserar.
Effekter som kan stabiliserar en kation är induktiva effekter och hyperkonjugation.
Induktiva effekter är större och påverkar stabiliteten mer.
Den så kallade + I effekt växer med
- metyl < - isopropyl < t-butyl
[Det finns också hyperkonjugation där en kation blir stabiliserat genom väteatomer i beta-position.
Propylkatjonen har faktist fler av sånna (6) är pentanylkatjonen (4), men effekten är mindre än + I effekten.
Att den finns visar sig dock i öden av den pentanyl katjonen här. Den bildas antagligen lättare än isopropylkatjonen, men kommer också att reagera snabbare eftersom det finns en alternativ som är ännu stabilare:
Genom en 1,2 Hydridshift kan den snabbt bilda en tertiär katjon som är stabilare.
(Medan isopropyljonen antagligen stannar som sekundär katjon.)]
