Karbokatjon och polärt lösningsmedel
Tertiär karbokat i en SN1 reaktion stabiliseras av ett polärt lösningsmedel - så långt är jag med. Men när man har 2-iodo-2-metylbutan som reagerar med etanol (jag utgår från att etanol är både reaktant och lösningsmedel ?? ) så ska utspädning av etanolen göra att lösningsmedlet blir mindre polärt och reaktionen med det går saktare.
Jag ÄR med på att om lösningsmedlet som kan stabilisera karbokatjonen späs ut - då vill lämnande gruppen mer o-gärna "hoppa" av och lämna efter sig en tertiär karbokatjon. Vad jag INTE är med på är hur det i detta fallet spelar roll.
Jag tänker att etanol stabiliserar NEGATIVA laddningar genom att vända sin vätebindning mot dessa (som tex mot en negativ laddning på en Nucleofil som OH- eller som en karbanjon). Eller stabiliserar elektronparen på syret på metanol +-laddningen på karokatjonen även om de inte sitter "längst ut på spetsen" av etanol (mao som vätebindningen gör)?
Metanol kan bilda vätebindningar både som donor och som acceptor.
Är inte med på hur detta besvarar min fråga - att den kan GÖRA vätebindningar är jag med på. Men då måste (väl) mottagaren vara negativt laddad/ha fria elektronpar/delta minus laddning.
Och för att ta emot måste ju donatorn kunna GÖRA vätebindningar - vilket ju inte karbokatjonen kan, åtminstone inte från kolet med plusladdning. Hur menar du?
En positivt laddad karbokatjon borde kunna göra jon-dipolbindningar till syret i metanolmolekylen.
Kan du länka till det du har läst (om det är på nätet) så att vi kan ha en chans att förstå vad det är du håller på med.
