Jämföra organisk namngivning med mig?
Hej,
Till denna uppgift finns inget facit och jag undrar därför om någon vill jämföra svar med mig eller bara på rak arm hittar något som är fel.
a) (4R,3S)-1-kloro-3-metyl-nonan-5-on.
b) (2R)-2-amino-1,5-butandisyra. (Jag tror att man egentligen kan borde undvika att skriva lokanterna (1,5) för syra då dessa alltid är i vardera ände av molekylen.
c) (5S)-5-hydroxi-6-(N,N-dimetylamin)-hexa-3-on
d) (5E,4S)-6-bromo-4-(2-hydroxi-etyl)-hexansyra
e) (5R)-5-etyl-5-(3-etenyl-fenyl)-amid
f) (2S,5Z)-2-kloro-5-(1-metoxi-1,3-butadienyl)-nonan-5-en-7-yl.
Tack på förhand!
a) Kloratomens nummer är fel, och siffrorna inom parentesen skrivs ut i nummerordning, annars är det korrekt.
b) Denna förening har ett känt trivialnamn. Och nej kolkedjan är inte buta-, utan hur lång är den? Och titta på stereokemin för kol2 igen, för det ser inte ut som [R]. Du har rätt i att karboxylsyragruppernas positioner inte behöver skrivas ut.
c) [S] stämmer inte: "fyra kol samt ett syre" (a) är tyngre än "tre kol och ett kväve" (b), och hydroxigruppen (c) är tyngre än vätet (d) - så tänk det som att det blir a-c-b-d.
Det borde räcka med "6-dimetylamin", d.v.s. att metylgrupperna sitter "N,N" är redan inplicit i "6-dimetylamin".
d) ser bra ut. Skriv ut nummer i rätt ordning dock.
e) Nästan helt rätt - du har bara missat att skriva ut kolkedjans längd - ett hepta behöver du stoppa in, innan "amid".
f) Denna var lite lite marigare. Det finns möjligheten med två olika 9-kolskedjor. Den ena har du valt, men det är två dubbelbindningar i (1-metoxi-1,3-butadienyl), så ändelsen är fel.
Sedan finns det två dubbelbindningar med (Z/E) isomeri, men du har endast angivit (5Z).
Alternativt kan du utgå ifrån den andra niokolskedjan, och då få med samtliga dubbel och trippelbindningar i kolkedjan, med en metoxy- och en llorobutylgrupp.
mag1 skrev:a) Kloratomens nummer är fel, och siffrorna inom parentesen skrivs ut i nummerordning, annars är det korrekt.
(R,S)-4-kloro-3-metyl-nonan-5-on
b) Denna förening har ett känt trivialnamn. Och nej kolkedjan är inte buta-, utan hur lång är den? Och titta på stereokemin för kol2 igen, för det ser inte ut som [R]. Du har rätt i att karboxylsyragruppernas positioner inte behöver skrivas ut.
Hmm, lite skrämmande att det inte är R-sterekomei på kol 2. Den högra änden av karboxylsyran borde ju ha högst prioritet (a), följt av den anda änden av karboxylsyran (b), vilket leder till att amingrupppen får trejde prioritet (c). Jag tänker däför att ordningen borde vara a-b-c, men när jag läser ditt stycke från c förmodar jag att denna metod är fel.
c) [S] stämmer inte: "fyra kol samt ett syre" (a) är tyngre än "tre kol och ett kväve" (b), och hydroxigruppen (c) är tyngre än vätet (d) - så tänk det som att det blir a-c-b-d.
Okej, men varför utgår du då inte från ordningen a-b-c-d? Jag tänker att hydroxidgruppen c är tyngre än ''tre kol och ett kväve'' (b). Borde man inte då räkna från högst till lägst prioritet?
Det borde räcka med "6-dimetylamin", d.v.s. att metylgrupperna sitter "N,N" är redan inplicit i "6-dimetylamin".
d) ser bra ut. Skriv ut nummer i rätt ordning dock.
(4S,5E)-6-bromo-4-(2-hydroxi-etyl)-hexansyra
e) Nästan helt rätt - du har bara missat att skriva ut kolkedjans längd - ett hepta behöver du stoppa in, innan "amid".
Okej, men borde det inte vara penta isåfall? Kan ''5-etyl'' vekligen anges som en substituent på kedjan samtidigt som den är en del av kedjan?
f) Denna var lite lite marigare. Det finns möjligheten med två olika 9-kolskedjor. Den ena har du valt, men det är två dubbelbindningar i (1-metoxi-1,3-butadienyl), så ändelsen är fel.
Ja, här stod några regler i konlfikt med varandra, men jag valde att räkna från den kedjan med basis på att man tydligen väljer den kolkedja med flest multipelbidningar före den kedja med flest dubbelbindningar. Räkna dudubbelbidningen på kol 5 som en del av både kedjorna? isåfall är det tre dubbelbindningar mot en dubbelbidning och en trippelbidning?
Sedan finns det två dubbelbindningar med (Z/E) isomeri, men du har endast angivit (5Z).
Om jag har tänkt rätt ovan så blir det (2S,5Z)-2-kloro-5-(1E-metoxi-1,3-butadienyl)-nonan-5-en-7-yl.
Alternativt kan du utgå ifrån den andra niokolskedjan, och då få med samtliga dubbel och trippelbindningar i kolkedjan, med en metoxy- och en llorobutylgrupp.
Blåvalen skrev:
b) Denna förening har ett känt trivialnamn. Och nej kolkedjan är inte buta-, utan hur lång är den? Och titta på stereokemin för kol2 igen, för det ser inte ut som [R]. Du har rätt i att karboxylsyragruppernas positioner inte behöver skrivas ut.
Hmm, lite skrämmande att det inte är R-sterekomei på kol 2. Den högra änden av karboxylsyran borde ju ha högst prioritet (a), följt av den anda änden av karboxylsyran (b), vilket leder till att amingrupppen får trejde prioritet (c). Jag tänker däför att ordningen borde vara a-b-c, men när jag läser ditt stycke från c förmodar jag att denna metod är fel.
Aminogruppen har faktiskt högst prioritet, då kvävet har det högsta atomnumret, bland de atomer som det kirala kolet binder till. Så trots att det inte är den största gruppen ger kvävet aminogruppen högst prioritet. Det som avgör är med andra ord, atomnummret hos den första atomen som binder till det kirala kolet.
Mellan de två karboxylsyragrupperna vinner faktiskt den mindre, då dess syren kommer tidigare - motsvarande:
nedre karboxylsyragruppen: kirala kolet-C-O
jämfört med den högre karboxylsyragruppen: kirala kolet-C-C-C-O. Och då syret är tyngre än kolet får karboxylsyragruppen längst ner den näst högsta prioriteten.
Ser du lättare att det blir (S) nu?
Blåvalen skrev:
c) [S] stämmer inte: "fyra kol samt ett syre" (a) är tyngre än "tre kol och ett kväve" (b), och hydroxigruppen (c) är tyngre än vätet (d) - så tänk det som att det blir a-c-b-d.
Okej, men varför utgår du då inte från ordningen a-b-c-d? Jag tänker att hydroxidgruppen c är tyngre än ''tre kol och ett kväve'' (b). Borde man inte då räkna från högst till lägst prioritet?
Ajdå här var det inte rätt svarat, men du verkar vara inne på rätt väg. Hydroxigruppen har högst prio (1), följt av kvävet (2), och sist karbonylsyret (3). Resultatet blir dock (R) ädnå
Blåvalen skrev:
e) Nästan helt rätt - du har bara missat att skriva ut kolkedjans längd - ett hepta behöver du stoppa in, innan "amid".
Okej, men borde det inte vara penta isåfall? Kan ''5-etyl'' vekligen anges som en substituent på kedjan samtidigt som den är en del av kedjan?
Nej det går ju så klart inte att ha med den två gånger. Jag missade nog att ta bort etyl-gruppen i svaret. Men så här då:
(5R)-5-(3-etenylfenyl)heptanamid
Blåvalen skrev:
f) Denna var lite lite marigare. Det finns möjligheten med två olika 9-kolskedjor. Den ena har du valt, men det är två dubbelbindningar i (1-metoxi-1,3-butadienyl), så ändelsen är fel.
Ja, här stod några regler i konlfikt med varandra, men jag valde att räkna från den kedjan med basis på att man tydligen väljer den kolkedja med flest multipelbidningar före den kedja med flest dubbelbindningar. Räkna dudubbelbidningen på kol 5 som en del av både kedjorna? isåfall är det tre dubbelbindningar mot en dubbelbidning och en trippelbidning?
På rak arm vet jag ej. Tidigare har dubbel och trippelbindningar klassats precis lika med enkelbindningar, gällande prioritet.
Sedan finns det två dubbelbindningar med (Z/E) isomeri, men du har endast angivit (5Z).
Om jag har tänkt rätt ovan så blir det (2S,5Z)-2-kloro-5-(1E-metoxi-1,3-butadienyl)-nonan-5-en-7-yl.
Jo det ser bättre ut.
mag1 skrev:Blåvalen skrev:
b) Denna förening har ett känt trivialnamn. Och nej kolkedjan är inte buta-, utan hur lång är den? Och titta på stereokemin för kol2 igen, för det ser inte ut som [R]. Du har rätt i att karboxylsyragruppernas positioner inte behöver skrivas ut.
Hmm, lite skrämmande att det inte är R-sterekomei på kol 2. Den högra änden av karboxylsyran borde ju ha högst prioritet (a), följt av den anda änden av karboxylsyran (b), vilket leder till att amingrupppen får trejde prioritet (c). Jag tänker däför att ordningen borde vara a-b-c, men när jag läser ditt stycke från c förmodar jag att denna metod är fel.
Aminogruppen har faktiskt högst prioritet, då kvävet har det högsta atomnumret, bland de atomer som det kirala kolet binder till. Så trots att det inte är den största gruppen ger kvävet aminogruppen högst prioritet. Det som avgör är med andra ord, atomnummret hos den första atomen som binder till det kirala kolet.
Mellan de två karboxylsyragrupperna vinner faktiskt den mindre, då dess syren kommer tidigare - motsvarande:
nedre karboxylsyragruppen: kirala kolet-C-O
jämfört med den högre karboxylsyragruppen: kirala kolet-C-C-C-O. Och då syret är tyngre än kolet får karboxylsyragruppen längst ner den näst högsta prioriteten.
Ser du lättare att det blir (S) nu?
Nu tror jag att jag har greppat det- tack!
Tusen tack för all hjälp!=)
För all del!
