Hydroxylgrupp/karboxylgrupp
Hej!
Förklara kortfattat varför hydroxylgruppen inte är sur, medan karboxylgruppen är sur, trots att båda innehåller -OH som del av molekylen.
Jag tänkte först att ta upp bensylalkohol där det inte sker någon resonansstabilisering pga. kolatomen som finns emellan.
Men sedan finns det ju fenoler som också har hydroxylgrupp och ändå är sura? Förstår inte varför det är så.
Se den här tråden:
Jag förstår vad som gör karboylgrupper sura men varför är inte hydroxylgrupper också sura när de har OH-?
Varför kan inte de avge vätejoner?
På grund av avsaknaden av det som står i tråden, dvs det finns ingen resonans som kan stabilisera jonen som bildas om H+ avges, vilket gör den energimässigt svårare att bilda. Man kan se det som att minusladdningen blir väldigt koncentrerad på syret i alkoholen om den avger en H+, men i en karboxylsyra kan laddningen spridas ut över ett större område. Om laddningen är mer utspridd blir ämnet mer stabilt och mindre reaktivt. Du skulle även kunna se det som att minusladdningen på syret i alkoholen ”limmar fast” vätet väldigt starkt så att det inte lossnar lika lätt.
