Hur veta vilka lösningsmedel och halogen-substituenter man ska välja för SN2-reaktioner?
Uppgiften löd:
Starting with an appropriate alkyl halide and using any other needed reagents, outline syntheses of the following. When alternative possibilities exist for a synthesis, you should choose the one that gives a better yield.
(Sedan en handfull a, b, c-uppgifter där enbart namnet på eftersökta reaktant står)
Och så här ser det ut i facit:
Och jag undrar hur man ska veta vilka lösningsmedel man ska använda för olika reaktioner? Samt varför start-substituenten ibland är Cl och ibland Br? Finns det några generella regler liksom? Eller har de bara använt olika för att visa att det finns olika lösningsmedel och substituenter som funkar? Dvs hade man kunnat byta ut lösningsmedlen och substituenterna i dessa lösningar lite hipp som happ utan problem? Det enda som stod i boken var att för SN2-reaktioner ska polar aprotic solvents användas, så jag vet inte riktigt hur jag ska tänka.
Undrar även om jag fattar det rätt i första steget i d) att syret attackerar natriumjonen så att vätet i hydroxylgruppen lossnar och bildar H2 med vätet från NaH?
Och varför kan man inte använda CH3I eller liknande direkt för att få rätt produkt?
Kanske enklare att ta en fråga/de relaterade frågorna, åt gången.
Val av lösningsmedlet - du har redan information om val, då du skriver att aprotiska lösningsmedel skall användas. Vad som påverkar nukleofilen tror du skulle kunna ske om du hade protiska lösningsmedel?
För SN1 reaktioner föredras protiska lösningsmedel då dessa kan stabilisera den skapade karbotatjonen betydligt bättre än aprotiska lösningsmedel (på samma vis som ett protiskt lösningsmedel skulle kunna påverka nukleofilen i en SN2 reaktion).
Har man protiska lösningsmedel för SN2-reaktioner så kommer nukleofilen att omringas av joner från lösningsmedlet och därför inte kunna komma åt att attackera substratet.
Frågan kvarstår dock hur man ska veta VILKET aprotiskt lösningsmedel man bör använda? Är de interchangeable?
Nej lösningsmedlen är inte helt utbytbara, då skulle endast ett användas till alla SN2 reaktioner. Istället används fler som du t.ex. ser i facitbilden du infogade. Vilket lösningsmedel som är bäst lämpat beror på flera faktorer som samspelar (hur stark nukelofilen är, reaktanternas/produkternas löslighet, reaktionshastigheten, reaktionstemperaturen, upparbetningen), och dessa faktorer påverkar reaktionens utbyte etcetera. Aceton, DMSO, eter är vanliga. Men samtidigt ser du att vid b och f används protiska lösningsmedel, så det beror de faktorer jag nyss nämnde. I f är det så pass bekvämt att lösningsmedlet är syraformen av den ena reaktanten (och då är det t.o.m. bättre med detta protiska lösningsmedel).
