Hur vet jag vilket väte som avges i ett ämne vid protolys?
Hej,
Hur vet jag vilket väte som avges i ett ämne vid protolys?
Jag använder myrsyra (HCOOH) som exempel för att förklara hur jag tänkt. Jag vet att det är en syra som kommer att ge sur lösning vid protolys (HCOO-). Är det eftersom att jonen har resonansstruktur med den delokaliserade elektronen och därför mer stabil än den alternativa (COOH) jonen?
mvh
Prova att rita upp strukturerna för de två joner du föreslår, så blir det nog enklare att greppa. För med strukturerna kan du se på vilken atom som den negativa laddningen hamnar.
mag1 skrev:Prova att rita upp strukturerna för de två joner du föreslår, så blir det nog enklare att greppa. För med strukturerna kan du se på vilken atom som den negativa laddningen hamnar.
I det ena fallet hamnar den negativa laddningen på syreatomen, andra fallet bildas en karbanjon. Nu vet ju jag att syret kommer vara atomen den negativa laddningen hamnar på. Varför vill man inte ha en karbanjon istället?
Om vi bara betraktar syra-/baskemi, så är pKa värdet för en H-C bindning är högt 50, mycket högre än det mellan H-O, 14 i vatten eller ~4 för karboxylsyror. Så från det får du en uppfattning om att H-O bindningen mycket lättare protolyseras. Och omvänt en karbanjon är en superstark bas som kommer ta en proton från t.ex. vatten direkt.
Så i ditt ämne, myrsyra, protolyseras karboxylsyragruppens lätt, och alkanens H-C kommer inte protolyseras. Och en förklaring till denna skillnad i protolys är att den negativa laddningen kan spridas ut mellan syrena i karboxylsyragruppen, som du var inne på.
mag1 skrev:Om vi bara betraktar syra-/baskemi, så är pKa värdet för en H-C bindning är högt 50, mycket högre än det mellan H-O, 14 i vatten eller ~4 för karboxylsyror. Så från det får du en uppfattning om att H-O bindningen mycket lättare protolyseras. Och omvänt en karbanjon är en superstark bas som kommer ta en proton från t.ex. vatten direkt.
Så i ditt ämne, myrsyra, protolyseras karboxylsyragruppens lätt, och alkanens H-C kommer inte protolyseras. Och en förklaring till denna skillnad i protolys är att den negativa laddningen kan spridas ut mellan syrena i karboxylsyragruppen, som du var inne på.
Jag förstår nu :) tack för din hjälp.
För all del kul att det hjälpte!
