Hur man omarranger ahalogenalkaner?
Fråga: Hur kan 3-klor-3-metylpentan framställas ur 2-klor-3-metylpentan?
Man ska "omarrangera" halogenalkanen så en C-Cl bindning finns på den tredje kolatomen. Det innebär ju att en C-H bindning bryts. Detta verkar ju inte vara en typisk substitutionsreaktion. Tips på hur man ska tänka skulle uppskattas.
Du är inne på rätt bana, ett omarrangemang behöver ske. Ofta blir det enklare att greppa vad som sker, efter att man ritat ut reaktant/produkt. Efter det kan samband enklare ses,
Vad som sker är i princip att kloret på kol 2, och ett väte på kol 3 "byter plats". Det sker inte så lätt eller av sig själv (då skulle det efter ett tag bara finnas produkt).
Om du tittar på ämnenas struktur, vilka skillnader ser du mellan kol 2 och kol 3 ?
mag1 skrev:Du är inne på rätt bana, ett omarrangemang behöver ske. Ofta blir det enklare att greppa vad som sker, efter att man ritat ut reaktant/produkt. Efter det kan samband enklare ses,
Vad som sker är i princip att kloret på kol 2, och ett väte på kol 3 "byter plats". Det sker inte så lätt eller av sig själv (då skulle det efter ett tag bara finnas produkt).
Om du tittar på ämnenas struktur, vilka skillnader ser du mellan kol 2 och kol 3 ?
Det jag kommer att tänka på är att den tredje kolatomen är tertiär och den andra kolatomen är sekundär.
Om kloratomen lämnar kolskelettet bildas ju en karbokatjon. Om vätet på den tredje kolatomen skulle förflyttas till den andra kolatomen skulle ju den positiva laddningen vid karbokatjonen finnas vid den tredje kolatomen. (Karbokatjoner är väl generellt mer stabila om tertiär jmf. sekundär). Då skulle ju kloridjonen kunna göra en nukleofil attack på karbokatjonen och då bildas ju 3-klor-3-mentylpentan.
Är detta rimligt?
dravde skrev:mag1 skrev:Du är inne på rätt bana, ett omarrangemang behöver ske. Ofta blir det enklare att greppa vad som sker, efter att man ritat ut reaktant/produkt. Efter det kan samband enklare ses,
Vad som sker är i princip att kloret på kol 2, och ett väte på kol 3 "byter plats". Det sker inte så lätt eller av sig själv (då skulle det efter ett tag bara finnas produkt).
Om du tittar på ämnenas struktur, vilka skillnader ser du mellan kol 2 och kol 3 ?
Det jag kommer att tänka på är att den tredje kolatomen är tertiär och den andra kolatomen är sekundär.
Om kloratomen lämnar kolskelettet bildas ju en karbokatjon. Om vätet på den tredje kolatomen skulle förflyttas till den andra kolatomen skulle ju den positiva laddningen vid karbokatjonen finnas vid den tredje kolatomen. (Karbokatjoner är väl generellt mer stabila om tertiär jmf. sekundär). Då skulle ju kloridjonen kunna göra en nukleofil attack på karbokatjonen och då bildas ju 3-klor-3-mentylpentan.
Är detta rimligt?
Exakt så sker det!
Kloret behöver lämna, och den bildade karbokatjonen på kol 2 kommer leda till en omarrangemang av vätet på kol 3, som flyttar tillsammans med bindningselektronerna till kol 2. Och vips har en tertiär karbokatjon bildats istället på kol 3, och till denna gör kloridjonen en nukleofil attack, varpå produkten bildas.
När väl 3-klor-3-metylpentan bildats, kan även klor lämna från kol 3, men den bildade tertiära karbokatjonen är mycket mer stabil än en sekundär karbokatjon, så resultatet blir att kloridjonen anfaller samma kol det lämnande, d.v.s. ingen skillnad.
Men under reaktionens tid kommer klor lämna 2-kloro-3-metylpropan, men detta ämne återskapas inte utan genom omarrangemanget bildas den tertiära karbokatjonen, därför sker reaktionen mot bildandet av produkten.
Utmärkt, tack för bra förklaring!
