Hur kan etylacetat, magnesiumsulfat och koffein bilda en fällning?

Hej och välkommen till Pluggakuten!

Det är knepigt att ge dig förslag då det känns som det saknas en del information. Du verkar ha försökt infoga bilder, men jag ser i alla fall inga (prova gärna igen med vykortsikonen uppe i rutan).

Etylacetat dunstar, vilket du nog märkte genom lukten under laborationen, så det är inget underligt att lösningsmedlet dunstade bort. Det du beskriver som "helt stelnat" är svårt att få grepp om utan bilden, men det kanske helt enkelt var det som fanns kvar efter att etylacetatet dunstat bort? D.v.s. det som extraherades (bl.a. koffein) samt torksaltet.

Att det bildas något som ser ut som en fällning i experiment två, är inte heller underligt då torksaltet inte borde kunna lösa sig i etylacetatet. Torksaltet stannar istället kvar som kristaller och binder rester av vatten, och kan separeras m.h.a. filtrering - jag skulle förvänta mig att dessa kristaller skulle finnas kvar.

Så långt tror jag vi kan komma utan bilderna och mer information.

Tack för hjälpen utan bilder! Såg nu att jag missade infoga dem. Infogar de här. Två bilder på försök 2 där då torsksaltet bildat kristaller och en bild på försök 1 då det ”stelnat”. Så du menar att ”klumpen” eller ”fällningen” i försök 2 som jag kallade det, troligtvis endast är torksalt och vatten, och inte koffein? Alltså att koffeinet finns kvar bundet till etylacetatet runtom? Och i försök 1 e-kolven där det ”stelnat” eller då etylacetaten avdunstat, fortfarande innehåller koffein? Att det borde finnas koffein kvar i den ”stelna botten”? Med tanke på att koffein inte avdunstar vid rumstemperatur direkt. 

Fråga gärna om den info du kanske tycks saknas för att bättre besvara frågan! Annars hoppas jag bilderna gör det lite tydligare i alla fall. 

I E-kolven på den nedersta bilden "försök 1", har allt lösningsmedel dunstat, så ja koffeinet finns kvar tillsammans med torksaltet och andra ämnen, som hellre löste sig i etylacetatet än i vattnet. Rent koffein borde ge vita kristaller, så den bruna färgen du ser är andra organiska ämnen som även de extraherades m.h.a. etylacetatet.

I försök 2 kolven ser det ut att finnas både vitare och brunare kristaller, som då består av olika ämnen (kristaller brukar bildas av enskilda organiska ämnen, eller en form av ett salt, det är m.a.o. osannolikt att det är en blandning av två ämnen i en och samma kristall).

Du kanske kan få lite hjälp ifrån laborationsinstruktionen, vad föreslår den att du gör med etylacetatet efter du tillsatt den till torkmedlet?

Jag misstänker att denna blandning skulle filtreras för att ta bort torkmedlet, och etylacetatet med koffeinet skulle sedan eventuellt renas lite mer m.h.a. omkristallisation och sedan analyseras t.ex. med smältpunkt eller TCL, kristalliseras eller något liknande.

Tack! Ja det stämmer det du skriver där sist. Jag fick dock under tidspress och en glömska av kemi 2-kunskaperna utan kemi-lärares närvaro för mig att kristallerna innehöll koffeinet, och hällde ut etylacetatet där  koffeinet egentlig fanns. Det hela blev en misslyckad laboration som jag haft svårt att bearbeta efteråt. Nu har jag i alla fall en del att diskutera varför det blev fel, vilket förhoppningsvis kan väga upp lite för misslyckandet av labben i stort. Så tack!

Nästa steg var att filtrera bort torkmedlet och destillera lösningen. Vi hade dock ingen destillationsanordning i våra labbsalar. Hade det gått att destillera eller omkristallisera på något annat sätt?

Ja koffeinet hade ganska enkelt kunnat renats framytterligare. Omkristallisation ger ganska enkelt en högre renhet, och då kan koffeinkristallerna som bildas under omkristallisationen tas om hand direkt.

Annars kan du bara genom att låta etylacetatet dunsta få koffeinkristaller. Tillsammans med dessa kristaller kommer dock även andra ämnen att kristallisera, så det blir inte lika rent, som vid en omkristallisation.

Destillationen skulle nog endast ske för att dunsta bort lösningsmedlet, så att de lösta ämnena skulle kristallisera - ett sätt att spara tid helt enkelt, för samma effekt får du genom att låta lösningsmedlet dunsta bort.

Okej, tack!

Hur kommer det sig att koffein löser sig i etylacetat egentligen? Som jag förstått det är etylacetat mycket svårlösligt i vatten och opolärt men samtidigt har en del polära egenskaper. Är det lika löser lika som gör att koffein (opolärt) löser sig i etylacetat (opolärt)?

Undrar även hur magnesiumkloridet/torksaltet binder till vatten och vad det formar? 

Sedan i det första steget i laboration där jag kokade kaffe hällde jag efter kokningen i 20 g bakpulver i försök 1 och 20 g kaliumkarbonat (efter det hittats) i försök 2 i kaffet. Jag förstod att bakpulvret (rättare sagt natriumkarbonatet där i) och kaliumkarbonatet gör det lättare för koffein att extrahera sig men förstår inte riktigt varför? Binder koffeinet till dessa och hur då?

Vill gärna förstå detta för att kunna utveckla på min bakgrund och diskussion för labbrapporten. 

isacolofssonnn skrev:

Okej, tack!

Hur kommer det sig att koffein löser sig i etylacetat egentligen? Som jag förstått det är etylacetat mycket svårlösligt i vatten och opolärt men samtidigt har en del polära egenskaper. Är det lika löser lika som gör att koffein (opolärt) löser sig i etylacetat (opolärt)?

Du är inne på rätt spår, det har med polariteten att göra, d.v.s. att koffeinet hellre vill lösa sig i etylacetat än i vattnet. Och att det är tillräckligt stor skillnad i polariteten mellan etylacetat och vatten, vilket gör att två faser bildas.

 

Undrar även hur magnesiumkloridet/torksaltet binder till vatten och vad det formar? 

Magnesiumsulfat (-sulfat saltet) kan precis som många andra salt binda vatten i sin kristallstruktur, s.k. kristallvatten. Och det är precis den egenskapen som utnyttjas, där magnesiumsulfat utan eller med låg andel kristallvatten används. Om t.ex. vattenfritt magnesiumsulfat används, kan upp till 11 vattenmolekyler bindas av varje par av magnesium- och sulfatjon. På så vis kan en liten mängd vatten dras ut ur etylacetatet, genom att det binds inuti magnesiumsulfatkristallerna. Det går inte att binda droppar av vatten, men den lilla mängd vatten som kan lösa sig i etylacetat kan bindas i saltet, och tas bort genom filtrering.

 

Sedan i det första steget i laboration där jag kokade kaffe hällde jag efter kokningen i 20 g bakpulver i försök 1 och 20 g kaliumkarbonat (efter det hittats) i försök 2 i kaffet. Jag förstod att bakpulvret (rättare sagt natriumkarbonatet där i) och kaliumkarbonatet gör det lättare för koffein att extrahera sig men förstår inte riktigt varför? Binder koffeinet till dessa och hur då?

Vad händer när saltet löses i vatten, eller snarare vad händer med de joner som bildas när saltet löses i vattnet?

Tack! Som jag förstått det gör kaliumvätekarbonatet och natriumvätekarbonatet att koffeinet deprotoneras och lättare löser sig i en organisk lösning, dvs etylacetat. Hittade bl.a. detta på reddit: Koffein har ett kväve med ett ensamt par som kan och kommer att protoneras i vatten, vilket ger en positivt laddad molekyl. Tillsats av bas kommer att deprotonera nämnda kväve, vilket ger en neutral molekyl, vilket gör den mindre löslig i vatten och mer löslig i ett organiskt lösningsmedel. Fattar dock inte riktigt hur deprotonering funkar. Kan du förklara?

Det har med deprotoneringen av ämnen att göra. Men kvävet med ett fritt elektronpar, i koffein, har ett så lågt pKa (under -1 i syraformen, liknande salpetersyra) att detta kväve kommer vara deprotonerat och oladdat när pH är aningen basiskt från karbonatbufferten.

Det finns inte bara koffein i din vätska, utan en mängd andra organiska ämnen som finns i kaffe(pulvret). Och dessa ämnens polarietet variera från hög till en aning, så många kan lösa sig i etylacetat. Och genom att påverka protoneringen av dessa ämnen kan även dessa ämnens löslighet påverkas, även om inte koffeinets löslighet påverkas.

Hej! Tack för hjälpen förut. Jag har nu fått möjligheten att göra ett till valfritt projekt och valt att göra om laborationen för att nu få ut koffeinet på riktigt. Jag undvek de misstag jag gjorde förut och kom till avdunstningen av etylacetatet. Jag hade inte tillgång till destillationsanordning så jag lät det avdunsta i rumstemperatur. Nu ser resultatet ut som på bilderna. Det orena koffeinet vägs upp till 0,31 g och 0,29 g, vilket är ganska rimligt, men som du ser på bilderna så är det färgat brunt/rött och har bildat ett ganska häftigt men konstigt mönster. Vad är det som har hänt? Gissar att det är en del bruna kaffeämnen som ändå slinkit ner och en del etylacetat som blivit till fast form i stället. Hur ska jag gå tillväga för att få ut det rena koffeinet? En metod vet jag är sublimeringen. Men min lärare tipsade om omkristillation, hur skulle man kunna göra det?

isacolofssonnn skrev:
Hej! Tack för hjälpen förut. Jag har nu fått möjligheten att göra ett till valfritt projekt och valt att göra om laborationen för att nu få ut koffeinet på riktigt. Jag undvek de misstag jag gjorde förut och kom till avdunstningen av etylacetatet. Jag hade inte tillgång till destillationsanordning så jag lät det avdunsta i rumstemperatur. Nu ser resultatet ut som på bilderna. Det orena koffeinet vägs upp till 0,31 g och 0,29 g, vilket är ganska rimligt, men som du ser på bilderna så är det färgat brunt/rött och har bildat ett ganska häftigt men konstigt mönster. Vad är det som har hänt? Gissar att det är en del bruna kaffeämnen som ändå slinkit ner och en del etylacetat som blivit till fast form i stället.

Om du tittar närmare längs kanten av skålen, så ser du en rand med mindre kristaller, en liten bit upp från botten. Längs kanten var ytan av etylacetatet när koncentrationen av ett eller flera ämnen, blev så hög att ämnet(na) började bilda kristaller spontant. Därför ser du massvis med kristaller längs hela skålens väggar.

I samband med att ett ämne börjar kristallisera, så minskar ämnets koncentration i vätskan. Men i ditt fall så fortsätter etylacetatet att dunsta bort, vilket kompenserar för att mer och mer av ämnet bildar kristaller.

Om du tittar på kristallerna i botten, så ser du att de har vuxit från kanten, och sedan förgrenat sig. Så från de första kristallerna som bildades, har sedan nya bildats. Skulle kristallisationen skett perfekt, med endast ett ämne, kunde en enda stor kristall bildats. Men nu har olika ämnen kristalliserat, och kristallerna har inte bildats perfekt, utan det har uppstått lite skavanker här och där. P.g.a. skavankerna har nya ytor att bygga på kristall bildats, och det ser du där en rak kristall förgrenar sig till två eller flera linjer.

 

Hur ska jag gå tillväga för att få ut det rena koffeinet?

Du är inne på rätt spår, det finns fler ämnen än koffeinet bland kristallerna. Det ser ut att vara en viss skillnad mellan kristallerna längs kanten och på botten, men det går inte riktigt att avgöra om det är olika ämnen eller fördelning av ämnen i kristallerna.

 

En metod vet jag är sublimeringen. Men min lärare tipsade om omkristillation, hur skulle man kunna göra det?

Sublimering fungerar bra för ämnen som gärna övergår i gasfas utan att smälta, men få ämnen gör det, och koffein kommer sönderfalla (d.v.s. reagera med sig själv och/eller reagera med t.ex. syrgas), så att andra ämnen bildas - innan det har chansen att sublimera.

Omkristallisation är ett enkelt och vanligt steg, för att rena upp produkterna. Har du koll/kollat upp hur det går till? Och har du några idéer om lösningsmedel?

Tack. Nej, jag har inte riktigt koll hur det kan gå till för just koffeinet eller vad för lösningsmedel som kan användas. Har du några förslag?
Och du någon gissning på vad för ämnen som kan ha kristalliserats?

Rening av koffein finns med i laborationsbeskrivningar, och i en sådan bör det stå med ett omkristallisationssteg, med lösningsmedel. Testa att söka på engelska efter en eller ett par instruktioner, så kan du nog hitta inspiration. Fastnar du, eller får nya frågor är det bara att fråga igen.

T.ex. med sökord som:

"caffeine extraction coffee recrystallization"

Hej! Tack för tidigare svar, hann inte fortsätta med omkristillation men fick mycket att diskutera utifrån. Men nu undrar jag: Hur kommer det sig att koffein kan vara både polär och opolär?
Dvs att koffein kan lösa sig i vatten, men sedan bättre i etylacetatet. Jag uppfattar det som att molekylen innehåller olika hydrofila och hydrofoba regioner, där N och O kan bilda vätebindningar med väte så att den löser sig i vatten. De hydrofoba regionerna tar sedan över i en organisk lösning som etylacetat. Men hur kan det ske när Van der Waals-krafterna är så pass svagare? Kaliumkarbonat tillsattes ju i labben för att deprotonera koffeinet för att lättare lösa sig i etylacetat, men förstår inte riktigt hur det fungerar kemiskt. 

Hittade en intressant tabell nedan som redovisar att koffein löser sig betydligt sämre i 25 celcius vatten än i kokande vatten (100 celcius). Det löser sig bättre i etylacetat än vatten vid 25 celcius. Vad beror det på?

Många organiska ämnen har precis som koffein en inslag av opolära delar, och resten är polär. Andra ämnen är antingen eller. Om du tittar på strukturen av koffein så kan du nog dela in atomernas/gruppernas polaritet som i bilden nedan.

Atomerna utgör tillsammans ämnets yta, som är i kontakt med lösningsmedlet. Finns det bara vatten kommer det bildas attraherande interaktioner mellan de polära delarna, men de opolära inslagen kommer tvärt om att inte vilja interagera med vattnet. Och summan av dessa interaktioner ger lösligheten.

Andra fysikaliska förutsättningar påverkar även lösligheten i ett lösningsmedel, t.ex. temperaturen som du var inne på. Nu var det inte en så dramatisk skillnad i löslighet vid 25°C i tabellen, som jämför lösligheten i vatten och etylacetat. Men, det är en stor skillnad till kloroform, som är mycket mindre polärt. Samtidigt ser du att lösligheten i bensen är ännu lägre än i vatten, trots att bensen inte alls är polärt. Lösligheten är inte bäst i någon av de två lösningsmedel, som är mest/minst polära. Istället är den högst i kloroform, som är opolärt, men aningen mer polärt än bensen. Med två faser (vatten/etylacetat) kommer lösligheten i respektive fas påverkas av hur väl det ena lösningsmedlet löser ämnen, och samtidigt, hur dåligt det andra lösningsmedlet löser ämnet. Löser sig ämnet väl i den ena fasen, kommer det samlas där. Löser sig ämnet dåligt i den andra fasen, kommer det "pressas ut ur denna fas" in i den andra fasen.

Temperaturen är svårare att jämföra, då det inte finns något värde för lösligheten i etylacetat vid 100°C. Lite underligt att de rapporterat lösligheten i etanol vid 600°C, utan att rapportera tryck etcetera då etanolen bör vara i gasfas (eller så har de skrivit fel och det var 60°C som de undersökte).

Kaliumkarbonatet påverkar pH, så andelen hydroxidjoner ökar, vilket tillsammans med kaliumjonerna påverkar vattnet och gör det svårare att lösa lika mycket koffein. Lösligheten ökar på så vis i etylactatet, som dock inte påverkas av kaliumkarbonatet. En ytterligare anledning till att tillsätta kaliumkarbonat vore att påverka andra ämnen som liknar koffein, och få dessa andra ämnen att lösa sig ännu bättre i vatten och sämre i etylacetat - och på så vis separera dessa ämnen från koffein, rena det en aning.

Vissa organiska ämnen har funktionella grupper, som kan ta upp/lämna ifrån sig protoner. Och genom att förändra pH, kan då ämnets laddning ändras, vilket påverkar lösligheten (mer laddning ger oftast en högre löslighet i vattnet, och tvärt om högre löslighet i den organiska fasen). Nu har koffein endast en sådan grupp, aminkvävet nere till vänster i bilden, men dess pKa är långt under 7, så kvävet kommer vara i basformen (som i bilden), d.v.s. oladdat.