Högt utbyte vid estertillverkning
Hej!
Min kurs utförde en laboration där vi fick syntetisera en ester, och därefter beräkna utbytet.
Min grupp använde alkoholen 1-pentanol samt ättiksyra för att framställa estern, och utbytet beräknade jag till ca 73%. Så som jag förstår det är detta utbyte osannolikt högt, och jag har därför funderat en del på möjliga felkällor till ett för högt utbyte. Det enda jag har kommit på hittills är att reaktionsrester bidrog till esterns volym och gav ett falskt högt utbyte, i och med att provet inte renandes mer eller torkades efter sodalösningen.
Laborationen gick till så att 10 ml 1-pentanol och 10 ml ättiksyra till en E-kolv i ett dragskåp med hjälp av två pipettfyllare. Därefter tillsattes ca 0,5 ml svavelsyra. E-kolvens öppning täcktes med aluminiumfolie och sattes fast i ett stativ för att sedan sänkas ned i ett vattenbad upphettat till 60 °C i 10 minuter. Därefter tillsattes 12 ml kallt vatten och blandningen rördes om. Blandningen hälldes ner genom en stängd skiljetratt med en tom E-kolv placerad under, vartefter två skikt bildades. Det undre skiktet tappades långsamt ur i den tomma E-kolven. Sedan tillsattes sodalösning till det återstående skiktet i tratten och omrördes tills det att ingen mer gas bildades. Återigen tappades det undre skiktet ur. Sodalösning tillsattes ytterligare en gång och när gasbildningen upphörde tappades det undre skiktet ur i kolven igen. Det övre skiktet (estern) överfördes till ett mätglas och volymen noterades.
Vad skulle ett falskt utbyte i detta fall kunna bero på, förutom att reaktionsrester bidrog till volymen och att esterns "renhet" inte undersöktes?
Hur länge lät ni skiljetratten så och vänta efter att ni skakat lösningarna, d.v.s. innan ni tappade av underfasen?
Inte särskilt länge. Vi tappade ur det undre ganska direkt efter att de olika faserna bildades, om jag minns rätt.
Om faserna inte separeras ordentligt kan det "komma med lite" av t.ex. underfasen tillsammans med överfasen och på så vis blir massan högre. Men då skulle ni nog sett detta senare och/eller blivit av med denna extra mängd vätska vid ett senare steg.
Du skrev att ditt uträknade utbyte på 73% var osannolikt högt. Det går att få högre utbyte om en av reaktanterna tillsätts i överskott. Hade ni samma antal mol av reaktanterna?
För tillsatte ni mol av ättiksyran än av 1-propanol, kommer utbytet bli högre (jämfört med startmängden 1-propanol) - då överskottet av syran förskjuter jämvikten mot bildandet av produkten, d.v.s. estern.
Tack så jättemycket för hjälpen!
För all del, kul att det hjälpte!
