Hemiacetal och aldehyd
Jag har läst att sockerarter som har hemiacetaler på något sätt kan innehålla eller bli aldehyder (?) och på så sätt bli reducerande? Hur går det egentligen till eller vad är kopplingen mellan att socker med hemiacetaler är reducerande? Aldoser är ju reducerande, så jag förstår inte om hemiacetaler kan omvandlas till aldehyder?
Hur bildas en hemiacetal? Vilka funktionella grupper reagerar med varandra för att bilda en hemiacetal?
mag1 skrev:Hur bildas en hemiacetal? Vilka funktionella grupper reagerar med varandra för att bilda en hemiacetal?
Jag har inte så jättebra koll på vad en hemiacetal är men verkar ju som att en reaktion mellan aldehyd och alkohol plus en proton (?) bildar en hemiacetal? Men hur görs denna hemiacetalen om till aldehyd igen? Det är specifikt laktos som är intressant för min del.
En av de saker som är speciellt med kolhydrater är att vissa av dem kan bilda hemiacetalen, genom att en aldehyd och en alkohol reagerar (som du skrev). Denna reaktion leder ofta till en ringsluten kolhydrat, som kan öppnas igen och då fås de fria grupperna aldehyden och alkoholen.
Så gällande om sockret är reducerande, så kan socker med hemiaceal öppnas och den bildade gruppen...
mag1 skrev:En av de saker som är speciellt med kolhydrater är att vissa av dem kan bilda hemiacetalen, genom att en aldehyd och en alkohol reagerar (som du skrev). Denna reaktion leder ofta till en ringsluten kolhydrat, som kan öppnas igen och då fås de fria grupperna aldehyden och alkoholen.
Så gällande om sockret är reducerande, så kan socker med hemiaceal öppnas och den bildade gruppen...
Innehåller galaktos en OH-grupp då som reagerar med aldehydgruppen hos glukos när de slås ihop till laktos (via kondensation har jag för mig)?
Nej. Galaktosen och glukosen är bägge i hemiaceltalformen, d.v.s. ringslutna, så inga aldehydgrupper ingår vid bildandet av glykosidbidningen mellan dessa monosackarider.
Istället sker kondensationsreaktionen som bildar glykosidbindningen mellan monosackariderna mellan galaktosens kol1 (som är en del av galaktosens hemiacetal, och det är detta kol1 som kommer ifrån galaktosens aldehydgrupp) till glukosens kol4 (som visas i bilden nedan).
Men glukosdelen av laktosen är i hemiaceltalform, och kan öppnas så att en fri aldehyd bildas på glukosets kol1 - det är denna aldehyd som kan reducera andra partiklar.
