Grignardreaktion följd av hydratisering

Nej, produkten ser inte korrekt ut. Jag antar att detta är din tolkning av produkten. Även om metoxigruppen (O-CH3) skulle lämna, som t.ex. metanol så är det en metylengrupp för mycket i din ritade produkt.

Grignardreagenser, likt din phenylmagnesium bromid är tokreaktiva och agerar vid Grignarreaktioner likt nukleofiler. Därför är reaktanten en ester,  av p-toulic acid, där karboxylgruppen metylerats och därmed omvandlats till en metoxigrupp. Karboxylgruppen skulle annars gärna agera liknande vatten och direkt inaktivera Grignardreagensen. Metylgruppen finns m.a.o. med som "skyddande grupp", så att reaktionen sker med kolatomen i estern, istället för att syreatomerna i karboxylgruppen inaktiverar Grignardreagensen.

Om vi bortser ifrån den extra metylengruppen, och tänker oss att fenylgruppen efter reaktion nu sitter direkt bundet till kolet (det som var en del av estergruppen i reaktanten) - så är detta kol fortfarande elektrofilt även efter att en fenolgrupp adderats (karbonylgruppens syre drar ju åt sig elektronerna i dubbelbindingen). Och Grignardreagenser agerar likt nukleofiler...

Vad mer tror du sker?

Taack snälla för ditt svar! Visst måste det bli såhär då?

Jag vet inte riktigt vilken fråga du försöker besvara, men det ser ut som något liknande - vilken produkt/-er bildas från reaktanten efter 1) och 2) med Gringardreaktion och hydratisering?

Om du verkligen vill ha en produkten på högersidan, eller en liknande kan du inte använda en Grignardreagens och den reaktanten.

Produkten ser fortfarande inte rätt ut. För efter en Grignardreaktion, när det finns en karbonylgrupp (som del av estern i din reaktant), blir resultatet en alkohol istället för karbonylgruppen. Samma sak sker t.ex. med en aldehyd, som då efter additionen reduceras till en alkohol.

I din reaktion du inte med en karbonylgrupp, utan en ester. Vid Grignardreaktioner med estrar, finns en bra lämnande grupp, metoxygruppen, som i ditt fall gärna lämnar/omlagrar till metanol därför kan något mer hända. När estrar deltar i Grignardreaktioner sker inte en addition, utan istället två i samband med att karbonylgruppen reduceras till en alkohol.

Grignardreagensen tillsätts ju oftast i överskott och är reaktiv, och jag kan inte på rak arm komma på något vis du kan få denna reaktion att stanna efter addition av endast en fenolring.

Tack snälla för att du finns!! Förlåt att jag frågar så mycket, men har försökt lite olika. Det verkar som att jag bara har en phMgBr o vet inte riktigt hur jag ska gå vidare efter det.. men har testat lite olika:

Nästan som reaktionsstegen du visar, men syra eller vatten kan inte vara närvarande tillsammans med  Grignardreagensen (för då sker reaktionen med vatten istället och den andra additionen kan inte ske).

I samband med additionen av den första felylenheten, stabiliseras istället den negativa laddningen hos ketosyret av resterna från PhMgBr, som lämnar MgBr-enheten i komplex med detta syre. Sedan lämnar metoxigruppen, även den i komplex med MgBr, och en keton bildas. Denna ketons karbonylkol reagerar sedan med ytterligare en enhet av PhMgBr, och bildar ett komplex där MgBr-enheten interagerar med syreatomen. Alla dessa steg måste ske i vattenfritt lösningsmedel. Det fiffiga är att MgBr-enheten som blir över efter att fenylgruppen adderats, hjälper till att ta emot laddningar och stabilisera ämnena, en roll som vatten/syra annars skulle gjort i andra reaktioner.

Och efter tillsats av syra i vatten kommer dessa komplex hydrolyseras bort (samt alla kvarvarande molekyler av Grignardregens som finns kvar).

Det sker motsvarande figuren nedan, där estern reagerar med Grignardreagensen och en tertiär alkohol med två adderade R-grupper bildas.

Tack snälla bästa du för ditt svar! Men betyder det att man ska anta att det finns "överskott" eller minst 2 ekvivalenter Ph-MgBr? 

Det räcker teoretiskt med att ha Grignarreagensen i minst 2 gånger reaktantens substansmängd. Men utöver det brukar ytterligare överskott användas, dels för att försäkra sig om att det finns så det räcker.

Men fram för allt används ett överskott just för att Grignardreagenser är så reaktiva - finns det spår av vatten(ånga) i lösningsmedlet eller i reaktionskärlet kommer vattnet att inaktivera en ekvimolar mängd av  reagensen. Grignardreagenser reagerar, till och med, med syret i luften - och därför tillsätts överskott och oftast från en färskt framställd reagens.

Det finns inte heller något bra sätt att bevara bildad Gringardreagens på, och då kan du lika gärna använda lite mer för att försäkra dig om att så mycket produkt som möjligt bildas.

Varsågod glad att det hjälpte!

Tack så enormt mycket! Du är en stjärna!