Grignard reaktioner med estrar och karboxylsyror. Har jag gjort rätt?
Hej!
Nedan är en fråga från en gammal tenta där man, band annat, ska förutspå resultatet på reaktioner:
Specifikt har jag lite problem med C och D.
C: Här presenteras jag med en grignard reaktion utan H3O+. Själv uppfattade jag H3O+ som kritisk för att kunna stabilisera det negativt laddade syret som skapas. Men jag chansade helt enkelt på att en reaktion ändå skedde och då tänkte jag att produkten skulle se ut så som jag skrev (se nedan).
D: Här får jag igen inget H3O+, men också har jag valet att reagera reagensen med estergruppen eller karboxylgruppen. Jag vet att estrar tar två grignard reagenser för att det ska skapas en reaktion och jag vet att karboxyler kan vara relativt stabila med en deprotonerad syre pga resonans. Här chansar jag igen då och antar att en reaktion endast sker med karboxylen.
Mina svar:
Frågan är alltså då: Har jag tänkt rätt?
Om du antar att H3O+ adderas efter upparbetning av Grignardreagenset kommer anjonerna som du ritat att uppta en proton och därmed bilda OH-grupper.
C
D
Värt att nämna är att anledningen till att det endast sker en deprotonation av karboxylgruppen är att, Grignardreagenser är väldigt (!) starka baser, och karboxylgruppen släpper gärna sin proton, så den reaktionen sker istället.
Och den bildade basen (av karboxylsyran) inte är tillräckligt reaktiv för att reagera vidare. Så din tanke med stabiliseringen av den negativa laddningen var helt i rätt bana.
