Glykosidbindningar
Hej! Undrar hur man skriver ut hur glykosidbindningar ser ut genom α/β-x-x. Jag antar att kolet med lägst nummer ska skrivas först, och det högre nummret efter, tex β-1-4 eller β-1-2. Det jag är mest fundersam över är varför man alltid bara skriver ett alpha/beta tecken för bindningen när det är två olika monosackarider som reagerar som båda kan vara i alpha eller beta form? Till exempel om vi skriver för sackaros så är bindningen α-1-2. Det uttrycks att glukos är i alpha form, fast inte att fruktos också måste vara i beta form, varför är det så att man alltid endast skriver ut formen på glukosen?
Pankakan skrev:Hej! Undrar hur man skriver ut hur glykosidbindningar ser ut genom α/β-x-x. Jag antar att kolet med lägst nummer ska skrivas först, och det högre nummret efter, tex β-1-4 eller β-1-2. Det jag är mest fundersam över är varför man alltid bara skriver ett alpha/beta tecken för bindningen när det är två olika monosackarider som reagerar som båda kan vara i alpha eller beta form?
Det är två monosackariders förhållande till varandra som anges med den typen av nummer du frågar om. Och som i andra fall där två olika föremåls förhållande till varandra skall beskrivas, behöver man utgå ifrån en referenspunkt, denna punkt blir monosackarid ett.
I cellulosa blir det glukosenhet 1, som genom sitt kol 1 bidrar till bindningen. Då får vi den första siffran "1", motsvarande bindningen är från kol 1 i den första glukosenheten.
På den andra glukosenheten går bindningen till kol 4, och det ger siffran "4".
Och glykosidbindningen mellan glukosenheterna kan antingen vara i alfa eller beta (alfa som i stärkelse/glyogen eller beta som i cellulosa), och vilken typ av bindning det är anges med beta i fallet cellulosa.
Ibland skrivs det som i din tabell, och ibland stoppas beta in mellan siffrorna, 1-B-4.
Till exempel om vi skriver för sackaros så är bindningen α-1-2. Det uttrycks att glukos är i alpha form, fast inte att fruktos också måste vara i beta form, varför är det så att man alltid endast skriver ut formen på glukosen?
Det som anges med alfa/beta är hur just den bindningen är - det är m.a.o. inte nödvändigtvis kopplat till vilken form de olika monosackariderna finns i.
I sackarosexemplet är glukos kol 1 i alfaformen och fruktos kol 2 i betaformen - men vad som anges med den korta formen av beskrivningen är endast hur denna bindning är i förhållande till den första kolhydratenheten (glukosen).
Det är endast en kortare beskrivning av bindningen, som är användbar när olika kolhydrater jämförs. Då beskriver man inte den precisa stereokemin för alla ingående kolhydrater. Det går så klart att beskriva sackaros i detalj men det blir snabbt för mycket information för att vara användbart vid en jämförelse.
Men är man bara intresserad av bindningen för en jämförelse med t.ex. laktos behöver man förenkla lite, för att få en uppfattning av skillnaden mellan ämnena nedan är svårt, eftersom det blir för mycket information.
T.ex.
Sackaros:
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
och laktos:
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Det är för mycket information för att kunna göra en jämförelse, därför finns olika förenklade system.
