Förutspå reaktion
Hej, jag har problem med fråga b):
På fråga a) svarade jag såhär:
Hur ska jag bara gissa vad som händer när jag lägger till OH-?!
Hydroxidjonen är ju en ganska stark nukleofil så jag antar att du får en substitution med bromatomen.
Öh okej det tycker jag låter bra
Tack
Men nu tittade jag på en fusklapp där det står att om basen är stark och ohindrad och kolet är sekundärt så sker E2?
SN2 ser bättre ut...
Jag lyckas aldrig komma ihåg reglerna för substitution och elimination och de står ju alltid i konkurrens med varandra. Hittade dock följande algoritm:
Om den nu stämmer så blir det väl snarare SN2 om man har ett sekundärt kol, inga steriska hinder och en stark nukleofil. Frågan är dock om bromatomen är tillräckligt ”bulkig” för att utgöra ett steriskt hinder. Man skulle också kunna tänka sig att det tertiära kolet blir attackerat av hydroxidjonen men den har ett lägre oxidationstal (-I) jämfört med det sekundära kolet (0) så det borde vara det sekundära kolet som drar till sig nukleofilen.
Är det facit som säger E2 eller är det din egen misstanke?
Vi har ett liknande diagram, och enligt den blir det E2. Den du hittade är lite suddig.
Jag tänkte göra en annan tråd om detta men det är relevant här också: är nukelofil inte samma som bas? Din bild verkar antyda det...
Frågan är dock om bromatomen är tillräckligt ”bulkig” för att utgöra ett steriskt hinder.
För att hindra vad? Vare sig det är E2 eller sn2 attackerar inte OH- från det hållet?
Man skulle också kunna tänka sig att det tertiära kolet blir attackerat av hydroxidjonen men den har ett lägre oxidationstal (-I) jämfört med det sekundära kolet (0) så det borde vara det sekundära kolet som drar till sig nukleofilen.
Ja...
