1 svar
85 visningar
tindra03 behöver inte mer hjälp
tindra03 370
Postad: 14 mar 2021 16:40

Förutsättningar för SN1?

Hej! Läser om SN1-reaktioner. Det är oftast tertiära alkylhalider som genomgår SN1-reaktioner. Sedan spjälkas en subsituent exempelvis halogen spontant av från resterande molekyl. En tertiär karbokatjon  bildas. Hur vet jag att ämnet spontant spjälkas av, eller gör alla ämnen det? Hur vet jag att ett annat nukleofilt ämne kommer göra en nukleofil attack på detta området?

 

exempelvis:

mag1 9480
Postad: 14 mar 2021 17:33

Spjälkning eller klyvning brukar kräva att en faktor (enzym/kemikalie) påverkar något annat som ett substrat. 

När som i ditt exempel en halogen lämnar burkar man bara beskriva att bindningen bryts, och bägge elektronerna från den kovalenta bindningen tillfaller till halogenen. Brytandet av denna bindning kräver lite energi för att ske, men kan ske vid t.ex. rumstemperatur. För att få detta att gå snabbare brukar lite extra energi tillföras utifrån, oftast i form av värme. Skapandet av karbokatjonen kräver vad som kallas en "(bra) lämnande grupp", och halogener används ofta som detta då halogenerna gärna lämnar med en extra elektron, då den resulterande jonen får ädelgasstruktur.

Du tänker rätt när du skriver "hur vet jag att ett annat nukleofilt ämne kommer göra en nukleofil attack på detta område" - för den skapade kloridjonen är en hyffsat bra nukleofil, men hydroxidjonen är en bättre nukelofil. Dessutom om Cl- adderas och ursprungsmolekylen återskapas, kommer den att generera samma karbokatjon när Cl- lämnar igen.

Svara
Close