Förbättra utbyte vid estersyntes
Hej!
Min kurs utförde en laboration där vi fick syntetisera en ester, och därefter beräkna utbytet.
Min grupp använde alkoholen 1-pentanol samt ättiksyra för att framställa estern, utbytet beräknade jag till att bli 81%. Min fråga är hur man hade kunnat utföra laborationen på annorlunda sätt för att få ett högre utbyte, för att jag hörde att andra labb-grupper fick ett högre utbyte än oss.
Laborationen gick till så att vi fyllde en e-kolv med 10 ml ättiksyra, 10 ml 1-pentanol samt 0.5 ml svavelsyra (som katalysator). Med hjälp av vattenbad som var 60 grader varmt, värmde vi sedan blandningen i 10 minuter. När den hade värmts klart, tillsatte vi 12 ml kallt avjonat vatten. Efter det så uppstod det två skikt, det undre tappade vi då ur i en slaskkolv. Vi tillsatte sedan sodalösning till blandningen, skakade om, släppte ut gasen (koldioxid), och tappade ur det undre skiktet igen. Steget med sodalösningen upprepade vi två gånger. Efter det var vi klara med våran estersyntes.
Det jag har tänkt hittils är att man hade kunnat förbättra utbytet med hjälp av något slags torkmedel, för att få bort vattnet på ett smidigare sätt.. Finns det andra sätt vi hade kunnat utföra laborationen på för att förbättra utbytet?
Tack på förhand
Man vill ju gärna att så mycket som möjligt av ens startmaterial omvandlas till önskad produkt. Helst vill man inte avbryta reaktionen i förtid. Kan du komma på någon metod som gör att du kan avgöra om tex något av startmaterialen finns kvar i en reaktionsblandning?
oneplusone2 skrev:Man vill ju gärna att så mycket som möjligt av ens startmaterial omvandlas till önskad produkt. Helst vill man inte avbryta reaktionen i förtid. Kan du komma på någon metod som gör att du kan avgöra om tex något av startmaterialen finns kvar i en reaktionsblandning?
Hm, kanske lite osäker metod, men att man när man är klar med framställningen väger produkten, mäter dess volym och räknar ut dess densitet, och sedan jämför med ett litteraturvärde för dess densitet (i mitt fall pentylacetat). Alternativt att man hittar blandningens kokpunkt och jämför med ett litteraturvärde.
Nja, tänk att du tar ut en liten volym av din propanol+ättiksyra+ester blandning. Sen ska du göra något test på den.
Förlåt, jag kommer inte riktigt på något annat sätt, om jag inte missförstått din fråga..
Menar du att jag då har min estersyntes, och vill, på något sätt, ta reda på om syntesen är ren pentylacetat eller inte?
Ekolv med 10 ml ättiksyra, 10 ml 1-pentanol samt 0.5 ml svavelsyra
Sug upp ett par mL med en pipette efter 10 minuter. Testa vätskan som du har sugit upp på något sätt för att ta reda på hur mycket tex propanol eller ättiksyra som finns kvar.
Okej, och därmed kan jag då avgöra om reaktionen egentligen inte skett med den mängd reaktanter som jag hade planerat att den skulle?
Ja.
Okej tack. Vid det laget, om man insett att fallet är så, kan det vara så att en del av reaktanterna förlorats i steget där man tappat ur "resterna"? Eftersom att vi täckte e-kolven med aluminiumfolie tänker jag att det inte borde förlorats så mycket av reaktanterna vid uppvärmningen, och isånnafall är "urtappningen" det enda steget jag kan tänka mig att det blivit en förlust - och isånnafall att det hade varit bättre med en annan metod för att avlägsna vattnet, med till exempel ett torkningsmedel.
Antag att ingen reaktant går förlorad genom förångning eller liknande. Efter 10 minuters reaktion tar du ut 1 ml lösning ur ekolven. Din uppgift är sen att ta reda på koncentrationen av ättiksyra som finns kvar i den mililitern som du tog ut ur ekolven.
Om jag tar ut 1 ml lösning ur e-kolven och tar reda på koncentrationen av ättiksyra som finns kvar i mililitern, får jag väll endast reda på om en reaktant förlorats i processen eller inte, jag kan väll inte från det avgöra hur den gick förlorad om jag antar att det inte skett genom förångning. Ursäkta att det blir så många frågor, men jag förstår inte hur det ska hjälpa mig inse teorin bakom hur utbytet blev lägre än vad det hade kunnat bli.
Säg att du upptäckte att 50% av ättiksyran fanns kvar efter 10 minuter. Då är det ju inte läge att avbryta reaktionen där. Istället så hade man kört reaktionen längre, kanske 20 minuter till eller så. I dagsläget har du ju ingen aning om hur mycket ättiksyra som har reagerat efter 10 minuter i ditt experiment.
Tack så hemskt mycket för att du stod ut och förklarade om och om igen. Jag förstår nu, och förstår inte hur jag inte förstod tidigare. Stort tack!
Du kan förbättra processen ytterligare genom att föra liknande resonemang kring reningen. I princip så blir frågan hur mycket ester går förlorad i alla de steg där vatten tillsätts.
Ja okej, reningen kändes som den största "felkällan" vad gäller utbytet. Tack för hjälpen.
Till att börja med, hur högt utbyte hade du förväntat dig? Esterifieringen är trots allt en jämviktsreaktion och om ni genomförde denna i en e-kolv utan kondensator utan mer avancerad upparbetning än du beskrev, så är inte ditt utbyte så illa alls.
Frånsett risken att förlora alkoholen genom avdunstning, då kondensor saknades så, kan produkt förloras under upparbetningen med sodalösningen, trots amylacetatets dåliga löslighet i vatten. Denna löslighet är temperaturberoende, det var därför ni skulle tillsätta kallt avjonat vatten. Men kylde ni ner e-kolven och dess innehåll innan tillsatsen av vattnet?
Med endast svavelsyra som katalysator och en helt torr produkt är ett utbyte på 81% bra! Gör en sökning efter vilka utbyten som kan förväntas med Fischeresterifiering (på engelska) så kommer du se hur 81% står sig i jämförelsen. Det kanske till och med gör att du får fundera lite över felkällor, till varför ditt utbyte är så bra.
Men det verkar från din beskrivning som att ni inte renade mer efter sodalösningen?
Kanske med NaCl ("brine") och sedan torkade med natriumtiosulfat?
Och om det inte renades mer eller torkades helt, kan reaktionsrester bidra till massan och ge ett falskt högre utbyte.
mag1 skrev:Till att börja med, hur högt utbyte hade du förväntat dig? Esterifieringen är trots allt en jämviktsreaktion och om ni genomförde denna i en e-kolv utan kondensator utan mer avancerad upparbetning än du beskrev, så är inte ditt utbyte så illa alls.
Frånsett risken att förlora alkoholen genom avdunstning, då kondensor saknades så, kan produkt förloras under upparbetningen med sodalösningen, trots amylacetatets dåliga löslighet i vatten. Denna löslighet är temperaturberoende, det var därför ni skulle tillsätta kallt avjonat vatten. Men kylde ni ner e-kolven och dess innehåll innan tillsatsen av vattnet?
Med endast svavelsyra som katalysator och en helt torr produkt är ett utbyte på 81% bra! Gör en sökning efter vilka utbyten som kan förväntas med Fischeresterifiering (på engelska) så kommer du se hur 81% står sig i jämförelsen. Det kanske till och med gör att du får fundera lite över felkällor, till varför ditt utbyte är så bra.
Men det verkar från din beskrivning som att ni inte renade mer efter sodalösningen?
Kanske med NaCl ("brine") och sedan torkade med natriumtiosulfat?
Och om det inte renades mer eller torkades helt, kan reaktionsrester bidra till massan och ge ett falskt högre utbyte.
Hej! Vi hade inte några förväntningar för hur högt utbytet skulle bli, utan funderingen uppstod då jag fick höra att andra grupper fick (lite) högre utbyte än oss, runt 84%.
Okej jag förstår, nej, vi lät inte blandningen kyla ner före tillsättning av kallt avjonat vatten.. Jag tänkte inte så långt, tack.
Vi renade inte mer efter sodalösningen, och det var det sista steget innan vi överförde estern till ett mätglas, förmodligen torkades den då inte helt - vi tillsatte inte natriumtiosulfat eller liknande.
Tack för ditt svar, intressant. Jag ska kolla upp Fischeresterifiering och förväntade utbyten för processen.
