4 svar
614 visningar
PluggaSmart behöver inte mer hjälp
PluggaSmart 538 – Fd. Medlem
Postad: 25 nov 2019 21:03

Esterbildning

Hej!

En ester bildas då en alkohol reagerar med en karboxylsyra, bildas även vatten. Det jag undrar är om det är alkoholen som avger sin OH-grupp och karboxylsyran avger syret, eller tvärtom, d.v.s. karboxylsyran som avger sin OH-grupp och alkoholen sitt syre? Jag har tittat på internet och Youtube och det verkar vara olika från fall till fall vilket förvirrar mig :/

Teraeagle 21190 – Moderator
Postad: 25 nov 2019 21:14

Har ni läst om nukleofila attacker ännu?

Syran som katalyserar reaktionen avger ett H+ till det dubbelbundna syret i karboxylgruppen så att bindningen övergår i en enkelbindning med en formell plusladdning på kolet. Det gör att syret i alkoholen utför en nukleofil attack på kolet samtidigt som OH-gruppen i syrans COOH-grupp spjälkas av.

PluggaSmart 538 – Fd. Medlem
Postad: 25 nov 2019 21:34

Ja. Okej, så när vätet (protonen) binder till det dubbelbundna syret i karboxylsyran, så upphör dubbelbindningen. Detta gör att kolet i denna dubbelbindning (som nu upphört) förlorar en elektron och bli således positivt laddat. Eftersom alkoholens syre (i C-OH-bindningen) är mest elektronegativt kommer den att "attackera" det nu positivt laddade kolet i karboxylsyran. Har jag förstått det rätt då?

Teraeagle 21190 – Moderator
Postad: 25 nov 2019 22:13 Redigerad: 25 nov 2019 22:14

Rätt! Fast det är egentligen syrets fria elektronpar som attackerar kolet, så det hänger inte riktigt ihop med elektronegativiteten.

PluggaSmart 538 – Fd. Medlem
Postad: 25 nov 2019 22:15

Toppen, tack för en schysst motivering. Ofta händer det att jag är osäker (balanserar mellan två tankar), och så är det där bekräftande svaret som plötligt får att att verka logiskt. Tack!

Svara
Close