Enol - instabilitet
Varför är enol-formen mer instabil än ketonformen?
Jag förstår inte varför samt hade inte kunnat se hur heller. Försöker komma på något så:
- tittar man tex på pyruvat's enol "vs" ketonform så har ju ketonformen en karbonylgrupp som en nukleofil kan attackera
- tittar man på enolformen så har den en -OH grupp som kan deprotoneras och en dubbelbindning som kan reagera med något
Nja jag ser inte varför något av det ovan skulle ge en mer instabil enolform...?
Är det inte så att skillnaden mellan två tautomerer (strukturella isotoper) är att den ena har en dubbelbindning C=C och den andra har en dubbelbindning C=O, och den enkla förklaringen är väl att C=O bindningen är mycket starkare än C=C-bindningen. Eller missar man något med den sån förklaring?
Internet verkar tänka på saken ungefär i de termerna i vilket fall som helst: "In most keto-enol tautomerisms, the equilibrium lies by far toward the keto form, indicating that the keto form is usually much more stable than the enol form, which can be attributed to the feet [sic] that a carbon-oxygen double bond is significantly stronger than a carbon-carbon double bond." (Chemistry Libretexts - Keto-Enol Tautomerism)
